5-phenyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentan-1-one | 217186-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 217186-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: DDEXNMWYMDDHJO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-({1-oxo-4-phenyl}-butyl)-1-(2-cyclohexyl-1,2-dioxoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ketone Analogues of Prolyl and Pipecolyl Ester FKBP12 Ligands

  摘要：

  The recently discovered small-molecule ligands for the peptidyl and prolyl isomerases (PPIase) of FKBP12 have been shown to possess powerful neuroprotective and neuroregenerative effects. Ketone analogues of the prolyl and pipecolyl esters, which mimic only the FKBP binding domain portion of FK506, are proposed and an efficient synthetic strategy is presented in this report, along with the preliminary results of in vitro and in vivo biological studies.

  DOI：

  10.1021/jm0200456
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenylbutyl)magnesium bromide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ketone Analogues of Prolyl and Pipecolyl Ester FKBP12 Ligands

  摘要：

  The recently discovered small-molecule ligands for the peptidyl and prolyl isomerases (PPIase) of FKBP12 have been shown to possess powerful neuroprotective and neuroregenerative effects. Ketone analogues of the prolyl and pipecolyl esters, which mimic only the FKBP binding domain portion of FK506, are proposed and an efficient synthetic strategy is presented in this report, along with the preliminary results of in vitro and in vivo biological studies.

  DOI：

  10.1021/jm0200456

文献信息

• Heterocyclic ketone and thioester compounds and uses
  申请人：GPI NIL Holdings, Inc.

  公开号：US20020193420A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to neurotrophic, low molecular weight, small molecule heterocyclic ketone and thioester compounds, compositions containing the same, and the use of such compounds for treating neurological disorders, including physically damaged nerves and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及神经营养因子、低分子量、小分子杂环酮和硫酯化合物，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗神经系统疾病，包括受到物理损伤的神经和神经退行性疾病。
• HETEROCYCLIC THIOESTER AND KETONE HAIR GROWTH COMPOSITIONS AND USES
  申请人：MGI GP, Inc.

  公开号：EP1083873B1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US6218424B1
  申请人：——

  公开号：US6218424B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6384056B1
  申请人：——

  公开号：US6384056B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6417209B2
  申请人：——

  公开号：US6417209B2

  公开（公告）日：2002-07-09