1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine | 134166-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 134166-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: JLPBZYIHKGNTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine 在 碳酸氢钠 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(tert-butyl)-4,6-diphenyl-1,6-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可切换的[3 + 2]和[4 + 2]伯丙烯基丙胺与异腈杂环化成咪唑和1,6-二氢嘧啶：催化剂负载可实现反应发散

  摘要：

  异腈1由于具有类似卡宾的反应性，因此通常在多种有机转化中用作单碳合成子。我们在本文中报道，异氰基还可以充当极化的三键，作为双原子合成子，与伯炔丙基胺进行杂环化15。此外，我们偶然发现，可以通过简单地改变催化剂负载量来调节反应路径。在0.1当量的Yb（OTf）3或TfOH的存在下，在1至15之间的反应通过正式的[3 + 2]环加成反应仅得到咪唑16。在较高的催化剂负载量下（Yb（OTf）3（0.4当量）或TfOH（0.5当量）），否则在相同的条件下，相同的反应通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了1,6-二氢嘧啶17，收率良好。机理研究表明，两种环化反应都通过intermediate中间体，这是由于异氰基插入伯胺的NH键而引起的。随后依赖于催化剂负载的5- exo - dig或6- endo- dig环化反应分别有选择地提供了两个杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601560
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可切换的[3 + 2]和[4 + 2]伯丙烯基丙胺与异腈杂环化成咪唑和1,6-二氢嘧啶：催化剂负载可实现反应发散

  摘要：

  异腈1由于具有类似卡宾的反应性，因此通常在多种有机转化中用作单碳合成子。我们在本文中报道，异氰基还可以充当极化的三键，作为双原子合成子，与伯炔丙基胺进行杂环化15。此外，我们偶然发现，可以通过简单地改变催化剂负载量来调节反应路径。在0.1当量的Yb（OTf）3或TfOH的存在下，在1至15之间的反应通过正式的[3 + 2]环加成反应仅得到咪唑16。在较高的催化剂负载量下（Yb（OTf）3（0.4当量）或TfOH（0.5当量）），否则在相同的条件下，相同的反应通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了1,6-二氢嘧啶17，收率良好。机理研究表明，两种环化反应都通过intermediate中间体，这是由于异氰基插入伯胺的NH键而引起的。随后依赖于催化剂负载的5- exo - dig或6- endo- dig环化反应分别有选择地提供了两个杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601560

文献信息

• Base-Promoted Cycloisomerization for the Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Lidan Zhang、Ke Xiao、Yan Qiao、Xin Li、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801351

  日期：2018.12.31

  A cesium carbonate promoted, transition metal and halogen‐free 5‐exo‐dig type cyclization reaction for the synthesis of oxazoles and imidazoles has been developed.

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。
• Silver-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives from <i>N</i> -Propargylic α-Enamino Esters
  作者：Shanmugam Sakthivel、Ashish Sharma、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201700559

  日期：2017.7.25

  A wide range of substituted pyridine derivatives were synthesized in moderate to good yields from a N-propargylic α-enamino ester. The synthetic strategy involves regioselective addition of propargyl amine to the α-carbon of the alkynyl ester to produce N-propargylic α-enamino ester which acts as the key intermediate for the synthesis of the pyridine derivatives.

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。
• Novel Method of Tetramic Acid Synthesis: Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation into Propargylic Amine and Intramolecular Rearrangement
  作者：Tomonobu Ishida、Ryo Kobayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol500806u

  日期：2014.5.2

  starting materials and harsh heating conditions in basic media. The present report provides a conceptually new synthetic strategy for the synthesis of tetramic acid derivatives from easily available propargylic amines and carbon dioxide with a silver salt and DBU under mild reaction conditions.

  已经研究了四酸衍生物作为医药或农药的生物活性杂环结构。传统的制备方法通常需要在基础介质中高度官能化的起始原料和苛刻的加热条件。本报告提供了一种概念上新颖的合成策略，用于在温和的反应条件下，由易于获得的炔丙基胺和二氧化碳与银盐和DBU合成四甲基衍生物。
• One‐Pot Copper‐Catalyzed Cascade Bicyclization Strategy for Synthesis of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)‐4,5‐dihydrothiazoles and 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)thiazol‐5‐yl Aryl Ketones with Molecular Oxygen as an Oxygen Source
  作者：Jialin Xie、Zhonglin Guo、Yuanqiong Huang、Yi Qu、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801193

  日期：2019.2

  atom‐economical method for synthesizing N‐heterocyclic indoles from readily available o‐alkynylphenyl isothiocyanates and propargylamine derivatives is reported. This method involves a copper‐catalyzed cascade bicyclization process consisting of an intramolecular 5‐exo‐dig hydrothiolation reaction and an intramolecular hydroamination reaction and, depending on whether or not molecular oxygen is present

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。
• An efficient and facile one-pot synthesis of propargylamines by three-component coupling of aldehydes, amines, and alkynes via C–H activation catalyzed by NiCl2
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.043

  日期：2010.10

  NiCl2 was found to be a highly efficient and effective catalyst for the one-pot three-component (A3) coupling of aldehydes, amines, and alkynes to produce propargylamines in nearly quantitative yields. Structurally divergent aldehydes, amines, and alkynes were converted into the corresponding propargylamines. No co-catalyst or activator is needed and water is the only byproduct of this novel protocol.

  发现NiCl 2是用于醛，胺和炔的一锅三组分（A 3）偶联以几乎定量的产率生产炔丙基胺的高效和有效的催化剂。结构上不同的醛，胺和炔烃转化为相应的炔丙基胺。不需要助催化剂或活化剂，并且水是该新颖方案的唯一副产物。