3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propan-1-one | 1080675-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-Anilino-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-3-(1-methylpyrazol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 1080675-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₄O
• 分子量: 374.365
• InChiKey: PXTKCQATQRAWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propan-1-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-1-4-oxo-phenyl-7-trifluoromethyl-1H-[1,8]naphthyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinone and dihydronaphthridine inhibitors of JNK

  摘要：

  式I的化合物是JNK的有效调节剂： 其中 X为CR11或N； Y为—C(O)R3，5-成员杂芳基，或5-成员杂环烷基； Z为苯基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，并且被R1和R2取代； R1和R2各自独立地为H，卤素，CN，较低烷基，或—Y1—Y2—Y3—R8，或R1和R2一起形成—O(CH2)nO—，其中n为1或2； Y1为—O—，—C(O)—，—C(O)O—，—C(O)NR9—，—NR9C(O)—，—S—，—SO2—，或键； Y2为环烷亚烷基，杂环烷亚烷基，较低烷基亚烷基或键； Y3为—O—，—C(O)—，—C(O)O—，—C(O)NR9—，—NR9C(O)—，—SO2—，或键； R8为H，较低烷基，较低烷氧基，环烷基，杂环烷基，或—NR9R10，其中R8除H外可选择地被较低烷基，卤素，—CF3，或—OH取代； R9和R10各自独立地为H或较低烷基； R3为OH，较低烷基，较低烷氧基，(较低烷氧基)-较低烷氧基，或—NR9R10； R4为较低烷基，苯基，杂环烷基，环烷基，杂环烷基，或杂芳基，并且可选择地被较低烷基，羟基，较低烷氧基，卤素，硝基，氨基，氰基，或卤素较低烷基取代； R5和R6各自独立地为H，卤素，氰基，较低烷基，—CF3，较低烷氧基，—OCHF2，—NO2，或—NR9R10； R7为H，F，Cl，甲基，或OH； R11为H，较低烷基，较低环烷基，或苯基； 或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20080287458A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-phenylamino-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinone and dihydronaphthridine inhibitors of JNK

  摘要：

  式I的化合物是JNK的有效调节剂： 其中 X为CR11或N； Y为—C(O)R3，5-成员杂芳基，或5-成员杂环烷基； Z为苯基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，并且被R1和R2取代； R1和R2各自独立地为H，卤素，CN，较低烷基，或—Y1—Y2—Y3—R8，或R1和R2一起形成—O(CH2)nO—，其中n为1或2； Y1为—O—，—C(O)—，—C(O)O—，—C(O)NR9—，—NR9C(O)—，—S—，—SO2—，或键； Y2为环烷亚烷基，杂环烷亚烷基，较低烷基亚烷基或键； Y3为—O—，—C(O)—，—C(O)O—，—C(O)NR9—，—NR9C(O)—，—SO2—，或键； R8为H，较低烷基，较低烷氧基，环烷基，杂环烷基，或—NR9R10，其中R8除H外可选择地被较低烷基，卤素，—CF3，或—OH取代； R9和R10各自独立地为H或较低烷基； R3为OH，较低烷基，较低烷氧基，(较低烷氧基)-较低烷氧基，或—NR9R10； R4为较低烷基，苯基，杂环烷基，环烷基，杂环烷基，或杂芳基，并且可选择地被较低烷基，羟基，较低烷氧基，卤素，硝基，氨基，氰基，或卤素较低烷基取代； R5和R6各自独立地为H，卤素，氰基，较低烷基，—CF3，较低烷氧基，—OCHF2，—NO2，或—NR9R10； R7为H，F，Cl，甲基，或OH； R11为H，较低烷基，较低环烷基，或苯基； 或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20080287458A1

文献信息

• DIHYDROQUINONE AND DIHYDRONAPHTHRIDINE INHIBITORS OF JNK
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2148862A1

  公开（公告）日：2010-02-03
• US8163906B2
  申请人：——

  公开号：US8163906B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] DIHYDROQUINONE AND DIHYDRONAPHTHRIDINE INHIBITORS OF JNK<br/>[FR] INHIBITEURS DE JNK À BASE DE DIHYDROQUINONE ET DE DIHYDRONAPHTRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008138920A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are effective modulators of JNK: (formula) wherein X, Y, Z, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are as defined herein.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule I ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, qui constituent des modulateurs efficaces de JNK: X, Y, Z, R⁴, R⁵, R⁶ et R⁷ étant définis dans le descriptif.