benzyl (2R,4R,5S,6S)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-triethylsilyloxyoxane-2-carboxylate | 331475-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2R,4R,5S,6S)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-triethylsilyloxyoxane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4R,5S,6S)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-triethylsilyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 331475-68-4
• 化学式: C₁₆₃H₂₄₇F₆N₂O₂₉PSi
• 分子量: 2871.8
• InChiKey: NYGFZGTXIKOGGY-XSJJEQKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  39.97
• 重原子数：
  202
• 可旋转键数：
  117
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4R,5S,6S)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-triethylsilyloxyoxane-2-carboxylate 、 benzyl 3-deoxy-4,5-di-O-isopropylidene-7,8-di-O-benzyl-α,β-D-manno-2-octulopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到C₁₈₉H₂₆₇F₆N₂O₃₆P
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞表面糖缀合物的合成化学和功能

  摘要：

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，

  DOI：

  10.1002/jccs.200200071
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl (2R,4R,5S,6S)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-5-[[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxy-4-triethylsilyloxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞表面糖缀合物的合成化学和功能

  摘要：

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，

  DOI：

  10.1002/jccs.200200071

文献信息

• First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide
  作者：Hiroaki Yoshizaki、Naohiro Fukuda、Kenjiro Sato、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.17

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.
• Synthetic Chemistry and Function of Bacterial Cell Surface Glycoconjugates
  作者：Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase、Masato Oikawa、Yasuo Suda

  DOI：10.1002/jccs.200200071

  日期：2002.8

  Typical bacterial glycoconjugates are known to stimulate immunological systems of higher animals and thereby play important roles in the primary defense of animals against bacterial infection. Lipopolysaccharide (LPS) of gram-negative bacteria is a representative of such glycoconjugates. LPS was first discovered as a potent bacterial toxin and named endotoxin but was soon found to exhibit immunostimulating

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，