N-Boc-4-nitroindole-3-carboxaldehyde | 1195785-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-nitroindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: tert-Butyl 3-formyl-4-nitro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-formyl-4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 1195785-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: KXQLLEWIPLWWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-nitroindole-3-carboxaldehyde 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-t-butyl-3-[(Z)-(5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚-3-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-Boc-4-nitroindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029

文献信息

• A gold-catalysed imine–propargylamine cascade sequence: synthesis of 3-substituted-2,5-dimethylpyrazines and the reaction mechanism
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Rosario Torres

  DOI：10.1039/c4cc01485e

  日期：——

  The gold-catalysed coupling reaction between propargylamine-derived imines and propargylamine exclusively afforded pyrazines.

  使用丙炔胺衍生的亚胺和丙炔胺之间的金催化偶联反应仅产生吡嗪。
• An Efficient One-Step Synthesis of Heterobiaryl Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines via Indole Ring Opening
  作者：Sanghee Lee、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ol902147u

  日期：2009.11.19

  A mild one-step synthetic method to access privileged heterobiaryl pyrazolo[3,4-b]pyridines from indole-3-carboxaldehyde derivatives and a variety of aminopyrazoles has been developed. This novel method constructs heterobiaryls with the wide scope of substrate generality and excellent regioselectivity via indole ring opening.