Methyl (2RS)-N-(benzyloxycarbonyl)homocysteinate | 382601-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2RS)-N-(benzyloxycarbonyl)homocysteinate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-sulfanylbutanoate
• CAS: 382601-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: SIFYXROVCABJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2RS)-N-(benzyloxycarbonyl)homocysteinate 在 二叔丁基过氧化物 、 重水 、 乙基二苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate-4-d
  参考文献：
  名称：

  A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c9gc04096j
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (2RS,2'RS)-N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)homocysteinate 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 以35%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-D,L-homocystein-thiolacton
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m

文献信息

• 一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128252B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种有机化合物的脱硫方法，尤其涉及一种含巯基或者二硫键的有机化合物的脱硫方法。具体如下：将含巯基或者二硫键的有机化合物溶于溶剂，加入膦试剂、引发剂后，在光照下反应，使底物转化为相应的脱硫产物。所述含巯基或者二硫键的有机化合物为R‑SH或R‑S‑S‑R；其中，R为伯碳、仲碳、叔碳基团、芳香基或酰基。本发明具有无需金属参与、反应条件温和的特点。并且该方法有产率高、底物适用范围广、溶剂适用种类多的优点，广泛适用于多种脱巯基反应，以及二硫化物的脱硫反应。
• A Mild, General, <scp>Metal‐Free</scp> Method for Desulfurization of Thiols and Disulfides Induced by <scp>Visible‐Light</scp>
  作者：Wenting Qiu、Shuai Shi、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202000607

  日期：2021.5

  A visible‐light‐induced metal‐free desulfurization method for thiols and disulfides has been explored. This radical desulfurization features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It was successfully applied not only to the desulfurization of small molecules, but also to peptides.

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。
• 一种在有机物中引入氘代的方法
  申请人：湖州中科颐格生物科技有限公司

  公开号：CN110128232B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种在有机物中引入氘代的方法，尤其涉及一种在含有巯基或者二硫键的有机化合物中引入氘代的方法。属于分子标记技术领域。本发明一种在有机物中引入氘代的方法，将有机物溶于有机溶剂和氘水的混合溶剂中，然后加入膦试剂和自由基引发剂，在光照条件下反应3~6h，即可将底物转化为相应的氘代产物；所述有机物为硫醇、二硫化物或含有半胱氨酸的多肽类有机化合物。本发明引入氘代的方法具有氘代效率高、选择性好、官能团耐受性好、高产率、反应条件温和、无需金属参与反应、底物范围广等特点，特别适合在碳链的特定位置选择性引入氘代。同时这种方法也可适用于多肽底物。
• Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†
  作者：Russell J. Cox、Paul S. H. Wang

  DOI：10.1039/b105117m

  日期：——

  Mechanism based inhibitors of diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) were designed using knowledge of its substrate specificity and mechanism. Synthesis of thiolester and amide substrate analogues was achieved prior to in vitro inhibition studies, but ester analogues proved too unstable to isolate. Thia substrate analogues showed no inhibitory properties, but the aza substrate analogue 12a showed reversible inhibition vs. DAP-AT and time dependent inhibition in the absence of the natural substrate 4. Substrate analogue 12a is the first example of an amide inhibitor of PLP dependent enzymes. Antibiotic properties of 12a were also briefly assessed.

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。
• A mild, general, and metal-free method for site-specific deuteration induced by visible light using D₂O as the source of deuterium atoms
  作者：Shuai Shi、Ruining Li、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/c9gc04096j

  日期：——

  Visible light induced desulfurization–deuteration method was developed using D₂O as the source of deuterium atoms. This radical approach features mild conditions, broad substrate scope, highly efficient D-incorporation and excellent functional group compatibility.

  开发了一种可见光诱导的脱硫-氘化方法，使用D₂O作为氘原子的来源。这种基于自由基的方法具有温和的条件、广泛的底物范围、高效的氘掺入和优秀的官能团兼容性。