4,6-dicyclohexylisophthalonitrile | 1332460-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dicyclohexylisophthalonitrile
• 英文别名: 4,6-Dicyclohexylbenzene-1,3-dicarbonitrile；4,6-dicyclohexylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1332460-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: HMFNHSPIGGHDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 溴代环己烷 在 lithium acetate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到4,6-dicyclohexylisophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过电化学诱导烷基自由基构建无过渡金属的还原性 Csp2–Csp3 键

  摘要：

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04307

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Transition-Metal-Free, Reductive Csp²–Csp³ Bond Constructions via Electrochemically Induced Alkyl Radicals
  作者：Shuhua Wu、Jiahui Huang、Lulu Kang、Yiyi Zhang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04307

  日期：2024.1.26

  by coupling the electrogenerated alkyl radicals with electron deficient (hetero)arenes in an undivided cell. Simultaneous cathodic reduction of both unactivated alkyl halides and cyanobenzenes under high potential enables radical–radical cross-coupling to deliver alkylarenes in the absence of transition metals. Depending on the coupling partner, the electrogenerated alkyl radicals can also proceed

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。