5-chloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 37050-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-1-methylimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 37050-18-3
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• mdl: MFCD22052499
• 分子量: 144.56
• InChiKey: OKOJCRYVLBYFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-Chloro-2-[5-(5-chloro-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of modified flavonoids 17. Imidazole analogs of flavonoids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165029
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到5-chloro-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  由通用公式（I）表示的环胺衍生物或其药理可接受的盐： 其中n代表1或3，R1代表一个具有1至6个碳原子的烷基，未取代，取代有一个卤素原子或取代有一个具有1至4个碳原子的烷氧基团，R2代表一个氢原子或一个卤素原子。

  公开号：

  US20180072701A1

文献信息

• CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20180072701A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A cyclic amine derivative represented by a general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein n represents 1 or 3, R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted, substituted with a halogen atom or substituted with an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms and R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  由通用公式（I）表示的环胺衍生物或其药理可接受的盐： 其中n代表1或3，R1代表一个具有1至6个碳原子的烷基，未取代，取代有一个卤素原子或取代有一个具有1至4个碳原子的烷氧基团，R2代表一个氢原子或一个卤素原子。
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。
• AGENT FOR INHIBITING RISE IN INTRANEURONAL CALCIUM CONCENTRATION
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3777858A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  An object of the present invention is to provide an agent for inhibiting a rise in intraneuronal calcium concentration. The present invention provides an agent for inhibiting a rise in intraneuronal calcium concentration, comprising a cyclic amine derivative represented by the following chemical formula or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种抑制神经元内钙浓度升高的药剂。本发明提供了一种抑制神经元内钙浓度升高的制剂，其活性成分包括由以下化学式代表的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐。
• CYCLIC AMINE DERIVATIVE AS ADVILLIN FUNCTION PROMOTER AND NOVEL CYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3903784A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  An object of the present invention is to provide an agent for promoting advillin function that comprises a low molecular weight compound, and is useful for treatment of axonal injury. The present invention provides an agent for promoting advillin function, comprising a cyclic amine derivative typically represented by the following chemical formula, or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种促进豚草素功能的制剂，该制剂由低分子量化合物组成，可用于治疗轴突损伤。本发明提供了一种促进 advillin 功能的制剂，其活性成分包括通常由以下化学式表示的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐。
• Cyclic amine derivative and pharmaceutical use thereof
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US10253014B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  A cyclic amine derivative represented by a general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein n represents 1 or 3, R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unsubstituted, substituted with a halogen atom or substituted with an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  由通式（I）代表的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中 n 代表 1 或 3，R1 代表未取代的、被卤素原子取代的或被具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基取代的具有 1 至 6 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子或卤素原子。