1,3-Bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene | 191339-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene
• 英文别名: 2-(6-Bromohexyl)-5-[3-[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]phenyl]tetrazole
• CAS: 191339-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂N₈
• 分子量: 540.304
• InChiKey: AJJDTQSHQOXPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene 、 1,3-二(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到3,4,5,12,13,14,22,23,24,31,32,33,40,41,43,44-Hexadecazaheptacyclo[33.3.1.12,5.112,15.116,20.121,24.131,34]tetratetraconta-1(39),2(44),3,13,15(43),16(42),17,19,21(41),22,32,34(40),35,37-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  间苯并四氮杂唑

  摘要：

  描述了在大环中到包含四个四唑环的间-苯并环庚烷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340260
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 盐酸 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Bis[2-(6-bromohexyl)tetrazol-5-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  间苯并四氮杂唑

  摘要：

  描述了在大环中到包含四个四唑环的间-苯并环庚烷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340260

文献信息

• Reactions of organotin tetrazoles: synthesis of functionalised poly-tetrazoles
  作者：Paul A. Bethel、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy

  DOI：10.1039/a905336k

  日期：——

  Reaction of 1,2-bis[2-(tributylstannyl)tetrazol-5-yl]benzene with 1,2-dibromoethane (1∶10) yields the 1-N,1-N′-ethylene bridged cyclophane (1) while similar reactions with larger excesses (1∶25) of 1,n-dibromoalkanes yield 1,2-bis[2-(bromoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes along with the unsymmetrical 1-N,2-N-substituted tetrazole isomers. Analogous products from 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 are also reported. Similar reactions occur between the two organotin compounds and 1-bromo-n-cyanoalkanes to give 1,m-bis[(cyanoalkyl)tetrazol-5-yl]benzenes (m = 2, 3) as both symmetric and unsymmetrically substituted tetrazole isomers, and which can be further developed to convert the pendant nitriles into tetrazoles by cycloaddition reactions with Bu3SnN3. The Bu3Sn group is easily cleaved by H+ to generate the related N-unsubstituted tetrazoles.

  1,2-双[2-(三丁基甲锡烷基)四唑-5-基]苯与1,2-二溴乙烷(1∶10)反应生成1-N,1-N'-亚乙基桥联环芳烷(1)，同时类似与较大过量（1∶25）的1,n-二溴烷烃反应生成1,2-双[2-(溴烷基)四唑-5-基]苯以及不对称的1-N,2-N-取代的四唑异构体。还报道了 1,3-(Bu3SnN4C)2C6H4 的类似产物。两种有机锡化合物和 1-溴-n-氰基烷烃之间发生类似的反应，得到 1,m-双[(氰基烷基)四唑-5-基]苯 (m = 2, 3) 作为对称和不对称取代的四唑异构体，并且可以进一步开发，通过与 Bu3SnN3 的环加成反应将侧腈转化为四唑。 Bu3Sn 基团很容易被 H+ 裂解，生成相关的 N-未取代的四唑。
• Synthesis and characterisation of tetra-tetrazole macrocycles
  作者：Andrew D. Bond、Adrienne Fleming、Fintan Kelleher、John McGinley、Vipa Prajapati、Signe Skovsgaard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.065

  日期：2007.7

  the length of the alkyl-chain linker, the relative orientation of the tetrazole rings on the benzene ring and by intermolecular interactions. In the macrocycles based on 1,2-bis(tetrazole)benzene, the adjacent tetrazole rings on the benzene ring are prevented from becoming co-planar on intramolecular (steric) grounds. In the 1,3- and 1,4-bis(tetrazole)benzene derivatives, there is no such impediment

  描述了四-四唑大环的合成，其包含两个通过四到八个碳的各种烷基链长度连接的双-四唑单元。报告了这些衍生物中的三种的晶体结构，并将固态的分子构象与先前报道的四四唑大环的分子构象以及其他双和三（四唑）苯结构进行了比较。大环构象受烷基链接头的长度，苯环上四唑环的相对取向以及分子间相互作用的影响。在基于1,2-双（四唑）苯的大环化合物中，防止苯环上相邻的四唑环在分子内（空间）基础上变成共面。在1,3-和1,4-双（四唑）苯衍生物中，没有这种障碍，并且在存在分子内和/或分子间堆叠相互作用的地方观察到共面排列。与共面性的偏离与四唑环和相邻烷基链之间的分子间相互作用的优化有关。在基于具有四个碳连接基的1,4-双（四唑）苯的大环化合物中，存在分子内堆积相互作用，这排除了任何空腔的存在。在基于带有六个碳连接基的1,3-双（四唑）苯的大环化合物中，每个分子在固态时都观察到了10.8×9.4Å的空腔，尽管相邻分子