methyl (E,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enoate | 1234693-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enoate
• CAS: 1234693-11-8
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₆Si
• 分子量: 539.744
• InChiKey: RGMJURZRHNDGPQ-VOZFUJEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl (2E,6S)-7-{[(1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl]oxy}-6-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化/ Wittig烯烃加氮和Aza-Michael加成反应从烯丙胺立体选择性合成β-脯氨酸衍生物

  摘要：

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000016
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]-N-formylcarbamate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到methyl (E,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[formyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化/ Wittig烯烃加氮和Aza-Michael加成反应从烯丙胺立体选择性合成β-脯氨酸衍生物

  摘要：

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000016

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Proline Derivatives from Allylamines via Domino Hydroformylation/Wittig Olefination and Aza-Michael Addition
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000016

  日期：——

  Under appropriate reaction conditions, a domino hydroformylation/Wittig olefination can be accomplished with derivatives of allylamines and stabilized Wittig ylides. A further highly diastereoselective aza‐Michael reaction yields β‐proline derivatives. These are, for example, useful as building blocks for alkaloid syntheses.

  在适当的反应条件下，可以用烯丙胺的衍生物和稳定的维蒂希酰化物进行多米诺加氢甲酰化/维蒂希烯化。进一步高度非对映选择性的氮杂-迈克尔反应产生β-脯氨酸衍生物。例如，它们可用作生物碱合成的基础。