methyl (E)-3-(N-methylbenzamido)acrylate | 1333419-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(N-methylbenzamido)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(N-methylbenzamido)acrylate；methyl (E)-3-[benzoyl(methyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 1333419-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CCEGIUZKKUJOBQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(N-methylbenzamido)acrylate 、 苯硼酸频哪醇酯 在 potassium hydrogen difluoride 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到(Z)-methyl 3-(N-methylbenzamido)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性Heck反应立体选择性合成高取代度的酰胺

  摘要：

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101550
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-3-(N-methylbenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性Heck反应立体选择性合成高取代度的酰胺

  摘要：

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101550

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED ENAMIDES<br/>[FR] SYSNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ÉNAMIDES À FORTE SUBSTITUTION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012173572A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The disclosure provides new methods for the oxidative Heck cross-coupling reaction with electron-rich alkenes such as substituted β-amidoacrylate and other related substituted enamides. Previously, functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning the reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of the reactants, the oxidative Heck cross-coupling reaction now provides highly substituted enamides in good to excellent yields. (II) (III) (I)·

  披露提供了与富电子烯烃如取代β-酰胺丙烯酸酯以及其他相关取代的亚胺进行氧化Heck交叉偶联反应的新方法。以前，在Heck条件下对亚胺进行官能团化仅限于那些不含取代基的乙烯基团。通过调整反应参数，以平衡反应物的稳定性和活性，氧化Heck交叉偶联反应现在能够以良好到优异的产率提供高度取代的亚胺。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。
• Magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe ₃ O ₄ ‐Pd) for oxidative coupling between amides and olefins at room temperature
  作者：Chandan Kumar Pal、Swagatika Sahu、Ranjan Kumar Sahu、Rajesh Kumar Singh、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1002/aoc.4985

  日期：2019.8

  for the synthesis of magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe3O4‐Pd) is described. The catalytic application of the Fe3O4‐Pd nanoparticles was explored for the first time in oxidative coupling between amides and olefins. p‐Toluenesulfonic acid plays a significant role in the oxidative amidation reaction. The reaction proceeds at room temperature, resulting in (Z)‐enamides under ambient air

  描述了一种方便的合成可磁回收钯纳米颗粒（Fe 3 O 4 -Pd）的方法。Fe 3 O 4 -Pd纳米颗粒的催化应用首次在酰胺和烯烃之间的氧化偶联中得到了探索。对甲苯磺酸在氧化酰胺化反应中起着重要作用。反应在室温下进行，在没有助催化剂和配体的情况下，在环境空气中生成（Z）酰胺。Fe 3 O 4的超顺磁性‐Pd有助于轻松，定量地从反应混合物中回收催化剂，并且可以重复使用多达三个连续周期，但催化活性会略有下降。