(E)-Methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enoate | 176907-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 176907-54-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: YSUQUCDBXPLYNF-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  朝着总合成阿扎spiracid的研究：C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的立体选择性构造。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol006674w
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-Methyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Termination of radical-polar crossover reactions by intramolecular nucleophiles

  摘要：

  报道了具有分子内亲核终止特征的径向-极向交叉反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000737

文献信息

• Isomerization Reaction of Olefin Using RuClH(CO)(PPh₃)₃
  作者：Hideaki Wakamatsu、Mayumi Nishida、Naoko Adachi、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo9918753

  日期：2000.6.1

  ether from alpha,beta-unsaturated compounds having an ether moiety in a tether using ruthenium-catalyzed isomerization of the double bond. As a result, silyl or benzyl enol ether was obtained from the alpha,beta-unsaturated ester having alcohol protected by the silyl or benzyl group in a tether in high yield. In this reaction, double bond migration of alpha,beta-unsaturated ketone and alpha,beta-unsaturated

  当在RuClH（CO）（PPh（3））（3）（5 mol％）存在下将5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-2-戊烯酸甲酯在甲苯中回流时，发生双键迁移，得到甲基高产率的5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-4-戊烯酸酯。这意味着与酯部分共轭的双键被钌催化剂迁移至去共轭位置。我们计划使用钌催化的双键异构化方法，从在系链中具有醚部分的α，β-不饱和化合物制备烯醇醚。结果，以高收率从在系链中具有被甲硅烷基或苄基保护的醇的α，β-不饱和酯获得甲硅烷基或苄基烯醇醚。在该反应中，发生了α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酰胺的双键迁移以产生解共轭化合物。此外，在分子中具有三键或双键的α，β-不饱和酯的双键迁移以产生共轭烯和二烯。另一方面，用RuClH（CO）（PPh（3））（3）处理系链中具有α，β-不饱和酯部分或双键的双金属化化合物可得到良好的烯丙基双金属化化合物让。这些化合物是合成有机化学中有用的单元。
• Murphy, John A.; Rasheed, Faiza; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2331 - 2339
  作者：Murphy, John A.、Rasheed, Faiza、Roome, Stephen J.、Scott, Karen A.、Lewis, Norman

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Radical Cyclizations on Iodoaryl Azides:  Synthesis of the Core Tetracycle of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids
  作者：Murat Kizil、Balaram Patro、Owen Callaghan、John A. Murphy、Michael B. Hursthouse、Dai Hibbs

  DOI：10.1021/jo990891x

  日期：1999.10.1

  A new stereoselective approach to the tetracyclic core of Aspidosperma, alkaloids is described. Selective attack by tristrimethylsilylsilyl radicals on the aryl carbon-iodine bond of iodoaryl azides was first demonstrated on the simple model 15, thus both extending the recent discoveries of Kim and co-workers on aliphatic C-I bonds and demonstrating that the selectivity can be exploited in cascade radical cyclizations. Extension to the more complex substrate 25 afforded the core ABCE tetracyclic skeleton of the alkaloids in excellent yield and with efficient control of relative stereochemistry.
• Iridium-catalyzed Reductive Olefination of <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Shota Iiyama、Kazuki Mizutani、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/cl.230245

  日期：2023.8.5