6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal | 153361-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal
• 英文别名: E-6-t-butyldiphenylsilyloxyhex-2-enal；6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hexenal；(E)-6-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hex-2-enal；(E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enal
• CAS: 153361-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: WPGZTIBITJUIOX-UUILKARUSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal 在 四丙基高钌酸铵 titanium(IV) isopropylate 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三苯基膦 、 甲苯 、 mercury dichloride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  从海洋蓝细菌Lyngbya majuscula合成抗有丝分裂的环丙烷-噻唑啉curacin A

  摘要：

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01616-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的酮环氧化物断裂

  摘要：

  已经使用两种自由基形成方法研究了六种底物的α-酮基环氧羰基自由基的裂解。在每种情况下均观察到由碳-氧键裂解产生的产物，但在一种情况下分离出了由环氧化物碳-碳裂解衍生的乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81554-4

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Azaspiracid:  Stereoselective Construction of C₁−C₁₂, C₁₃−C₁₉, and C₂₁−C₂₅ Fragments
  作者：Rich G. Carter、David J. Weldon

  DOI：10.1021/ol006674w

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] The efficient entry to the C(1)-C(12), C(13)-C(19), and C(21)-C(25) fragments of azaspiracid is outlined. The C(1)-C(12) portion is constructed using a key asymmetric allenyl borane addition to the corresponding alpha,beta-unsaturated aldehyde. The synthesis of the C(13)-C(19) portion utilizes an Evans asymmetric alkylation followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation. In addition

  [反应：见正文]概述了氮杂杂螺酸的C（1）-C（12），C（13）-C（19）和C（21）-C（25）片段的有效入口。C（1）-C（12）部分是使用键不对称的烯基硼烷加成至相应的α，β-不饱和醛而制成的。C（13）-C（19）部分的合成利用Evans不对称烷基化，然后进行Sharpless不对称二羟基化。另外，详细描述了在Sharpless二羟基化过程中相邻手性恶唑烷酮错配效应的新颖解决方案。
• Studies toward the Total Synthesis of Vinigrol. Synthesis of the Octalin Ring
  作者：Louis Morency、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo051318i

  日期：2005.10.1

  Herein, we disclose our results regarding various strategies toward the assembly of the octanyl ring of vinigrol. Attempts to generate the problematic eight-membered ring through a ring expansion or via unification of the terminal olefins using the ring-closing metathesis were not successful. The cyclooctane ring was created via a sequential hydroxy Diels−Alder/Claisen rearrangement reaction of diene

  在本文中，我们公开了有关长春新酚辛烷环组装的各种策略的结果。通过开环或通过使用闭环易位的末端烯烃的统一来产生有问题的八元环的尝试是不成功的。环辛烷环是通过二烯55和N-苄基马来酰亚胺的连续羟基Diels-Alder / Claisen重排反应生成的。
• Palladium- and Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organozinc Compounds to Conjugated Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Martin Herold、Hilary S. Eidam、Patrick Eidam

  DOI：10.1021/ol062154a

  日期：2006.11.1

  Conjugated aldehydes undergo smooth Pd(OAc)(2)center dot PPh3- or Me2CuCNLi2-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents.
• Radical-induced fragmentations of ketoepoxides
  作者：Anthony P. Breen、John A. Murphy、Christopher W. Patterson、Nicholas F. Wooster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81554-4

  日期：1993.1

  The cleavage of α-ketoepoxycarbinyl radicals has been investigated for six substrates using two methods of radical formation. Products resulting from carbon-oxygen bond cleavage were observed in each case, but vinyl ethers derived from epoxide carbon-carbon cleavage were isolated in one case.

  已经使用两种自由基形成方法研究了六种底物的α-酮基环氧羰基自由基的裂解。在每种情况下均观察到由碳-氧键裂解产生的产物，但在一种情况下分离出了由环氧化物碳-碳裂解衍生的乙烯基醚。
• Synthesis of curacin A, an antimitotic cyclopropane-thiazoline from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Jing-Yu Lai、Jurong Yu、Belew Mekonnen、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01616-4

  日期：1996.9

  Charette asymmetric cyclopropanation, chiral thiazoline synthesis by thioamide cyclization under modified Mitsunobu conditions, Ti(iPrO)4/bi-naphthol catalyzed allylstannane addition, and an exceptionally mild two-carbon homologation via dehydrative alkylation with phenylsulfonylacetonitrile/Ph3P/ADDP convened in an efficient, stereocontrolled route to the title bioactive heterocycle.

  Charette不对称环丙烷化，在改良的Mitsunobu条件下通过硫酰胺环化反应合成手性噻唑啉，Ti（i PrO）4 /双萘酚催化烯丙基锡烷的加成，以及通过苯烷基磺酰乙腈/ Ph 3 P / ADDP的脱水烷基化产生的异常温和的二碳同系物标题生物活性杂环的高效，立体控制路线。