methyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate
• 英文别名: Methyl 4-phenyl-2,3-butadienoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MLKYWNINQSAWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 N-[(1S,2S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丁基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/[3 + 2] 环化/迈克尔加成级联反应对映选择性膦催化的 γ-Aryl-3-butynoates 三聚反应

  摘要：

  我们公开了一种l-异亮氨酸衍生的酰胺膦催化的 γ-芳基-3-丁酸酯的三聚化，其经历异构化为烯丙酸酯、[3 + 2] 环化和迈克尔加成级联。带有全碳四元立体中心的外环戊烯衍生物以立体定向和对映选择性构建。多种 γ-芳基-3-丁酸酯可用于以中等至良好的收率提供光学纯的环戊烯衍生物，ee 值≥95%，在大多数情况下≥98%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02197
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate 在 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到methyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性铜催化丙二烯酸酯的 α,β-原硼化：获得 Z-β,γ-不饱和 β-硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效的区域和立体选择性方法用于烯丙酸硼化。使用甲醇中的 CuCl 和双 (频哪醇) 二硼，多种烯丙酸酯在温和条件下进行 β-硼化和 α-质子化，得到相应的Z -β,γ-不饱和 β-硼酸酯，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00423b

文献信息

• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷
• Convenient synthesis of allenyl esters and amides by palladium catalyzed alkoxy- and amido-carbonylation of allenyl and propynyl halides
  作者：Nguyen D. Trieu、Cornelis J. Elsevier、Kees Vrieze

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80416-3

  日期：1987.5

  Allenyl esters R1R2C=C=C(H)C(O)R (R = OMe) or amides (R = NEt2) are formed with excellent selectivities and in good yields by carbonylation of propynyl and allenyl halides at 1–20 bar CO pressure in benzene, in the presence of MeOH or HNEt2 and 1% of Pd(PPh3)4 or trans-Me2C=C=C(H)Pd(PPh3)2Br. Possible organometallic intermediates are discussed.

  通过丙炔基和烯丙基卤化物在1处羰基化，可以形成具有优异选择性和高收率的烯丙基酯R 1 R 2 C = C = C（H）C（O）R（R = OMe）或酰胺（R = NEt 2）。在MeOH或HNEt 2和1％Pd（PPh 3）4或反式-Me 2 C = C = C = C（H）Pd（PPh 3）2 Br存在下，苯中的–20 bar CO压力。讨论了可能的有机金属中间体。
• A copper-catalyzed diastereoselective O-transfer reaction of <i>N</i>-vinyl-α,β-unsaturated nitrones with ketenes into γ-lactones through [5 + 2] cycloaddition and N–O bond cleavage
  作者：Jun-Yi Liao、Qing-Yan Wu、Xiuqiang Lu、Ning Zou、Cheng-Xue Pan、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c9gc01811e

  日期：——

  densely functionalized γ-lactones was developed in good to excellent yields with high diastereoselectivity from easily available N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones and ketenes. The reaction involves copper-catalyzed [5 + 2] cycloaddition, N–O bond cleavage, 6π electron cyclization, and aromatization to afford various γ-(pyridin-2-yl)lactones over four step transformations in a single flask. The present

  从易于获得的N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮和烯酮中，以高至非对映选择性，以良好至极好的收率开发了构建新型致密官能化γ-内酯的通用方案。该反应涉及铜催化的[5 + 2]环加成，N–O键断裂，6π电子环化和芳构化，可在一个烧瓶中通过四步转化得到各种γ-（吡啶-2-基）内酯。该方法具有反应条件温和，原子经济性高，区域和非对映选择性高，γ-内酯种类多样，O转移反应的新应用等特点。
• Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der<i>Wittig</i>-Reaktion
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630215

  日期：1980.3.5

  A Simple Synthesis of Alkyl Allenecarboxylates (Allenic Esters) by the Wittig-Reaction

  Wittig反应合成烷基烯丙基羧酸盐（烯基酯）。
• Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron
  作者：Steven B. Thorpe、Xi Guo、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/c0cc02270e

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed borylation of electron deficient allenoates using an sp2–sp3 mixed hybridized diboron regioselectively installs a boron moiety on the β-position with exclusive (Z)-double bond geometry.

  使用 sp2âsp3 混合杂化的二硼区域选择性地在δ-位上安装了一个硼分子，该硼分子具有独占的 (Z) 双键几何结构，从而温和、高效地催化了缺电子异戊酸酯的硼酸化反应。