4-phenyl-2,3-allenoic acid | 57585-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-allenoic acid
• 英文别名: 4-phenyl-butadienoic acid；4-Phenyl-butadiensaeure；rac. 3-Phenyl-allen-carbonsaeure-(1)；racem. 4-Phenyl-2,3-butadiensaeure；4-Phenylbuta-2,3-dienoic acid；4-Phenyl-buta-2,3-diensaeure
• CAS: 57585-08-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: LHLLILMLCBGAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  354.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-allenoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,3-异戊腈在双相系统中的生物转化：富含对映体的轴向手性2,3-异戊酸及其衍生物的合成和转化

  摘要：

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。

  DOI：

  10.1021/jo500228z
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-phenyl-2,3-allenoic acid
  参考文献：
  名称：

  1023.丙二烯天然合成的模型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005356

文献信息

• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。
• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4628,4631
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• 929. Researches on acetylenic compounds. Part LIII. The relative strengths of some unsaturated carboxylic acids
  作者：G. H. Mansfield、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9560004761

  日期：——
• RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546
  作者：RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN、 HUI R. A. H. F.、 JONES J. B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图