methyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate | 80541-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 80541-33-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD15144065
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GKCKXICSLSTPSJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl (2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of the Photooxidations of 2-(α-Hydroxyalkyl)furans: Synthesis of 2-Hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(alpha-hydroxyalkyl)furans at 5 degrees C in MeOH followed by in situ reduction affords, in one synthetic operation, 6-hydroxy-3(2H)-pyranones and/or 5-hydroxy-2(5H)-furanones. The relative ratio of the final products is highly dependent on the substitution of the starting furan substrate. Photooxygenation of 2-(alpha,beta-dihydroxyalkyl)furans followed by in situ reduction and ketalization with acid rapidly provides the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one framework. This new methodology was successfully applied to the synthesis of 2-hydroxy-exo-brevicomin.

  DOI：

  10.1021/ol200027f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 acid Ti⁽³⁺⁾ 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Direct lithiation of functionally substituted acrylic acid derivatives
  作者：R.R. Schmidt、R. Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91922-2

  日期：1983.1

  butenolides, tetronates, cyclopentenones and derivatives, which are portions of many natural products. A wide variety of α- and β-substituents are compatible with this lithiation: alkyl-, aryl- and electron donating substituents in α-position or for instance an electron withdrawing ester group in β-position. Lithiation of aminomethylene malonitrile derivative 17 led to a new azafulvene 18.

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。
• The Reaction of 2-Methylfuran with Methyl Acrylate. Unusual Formation of 1,1′-Bis(5-methyl-2-furyl)ethane and Methyl 3,3′-Bis(5-methyl-2-furyl)propionate
  作者：Osamu Maruyama、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.2851

  日期：1981.9

  The reaction of 2-methylfuran with methyl acrylate in the presence of Pd(OAc)2 gave unusual products such as 1,1′-bis(5-methyl-2-furyl)ethane (22%) and methyl 3,3′-bis(5-methyl-2-furyl)propionate (10%) along with the usual aromatic substitution product. This is a marked contrast to the reaction of furan with olefins.

  在Pd(OAc)2的存在下，2-甲基呋喃与甲基丙烯酸甲酯的反应产生了不寻常的产物，例如1,1′-双(5-甲基-2-呋喃基)乙烷（22%）和3,3′-双(5-甲基-2-呋喃基)丙酸甲酯（10%），以及常见的芳香族取代产物。这与呋喃与烯烃的反应形成了鲜明的对比。
• 4-[(4′-Methylphenyl)sulfonyl]-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-butanone as a New Four-Carbon Synthon for Substituted Divinyl Ketones
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian Piero Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<975::aid-ejoc975>3.0.co;2-n

  日期：2001.3
• Ernest; Stanek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 530,533
  作者：Ernest、Stanek

  DOI：——

  日期：——

表征谱图