methyl (E)-4-[(8R,10S)-8-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]but-2-enoate | 1265595-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[(8R,10S)-8-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]but-2-enoate
• CAS: 1265595-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S₃
• 分子量: 455.664
• InChiKey: CQMJVACRRHVRCV-JLLHVBAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(8R,10S)-8-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-) epimyrtine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f
• 作为产物：
  描述：

  吖丙啶,2-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-,(2R)- 在 manganese(IV) oxide 、 C₇H₆O₂*C₂₀H₂₇NOSi 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (E)-4-[(8R,10S)-8-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-dithia-9-azaspiro[5.5]undecan-10-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,6-cis- and 2,6-trans-Piperidines through Organocatalytic Aza-Michael Reactions: A Facile Synthesis of (+)-Myrtine and (−)-Epimyrtine

  摘要：

  Both 2,6-cis- and 2,6-trans-piperidines were prepared from common substrates through organocatalytic aza-Michael reactions promoted by the gem-disubstituent effect in conjunction with dithiane coupling reactions. The organocatalytic aza-Michael reaction enabled a facile synthesis of (+)-myrtine and (-)-epimyrtine from a common substrate.

  DOI：

  10.1021/ol103064f