NIH 10984 | 252333-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: NIH 10984
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-18-[(E)-α-methylbenzylidene]-5,14-ethanomorphinan-6-one；(1S,9R,10S,14S,18E)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-18-(1-phenylethylidene)-17-azapentacyclo[7.5.3.210,14.01,10.02,7]nonadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 252333-08-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₃
• 分子量: 429.559
• InChiKey: LDDLOXPGPQDUOX-SWKQAZCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲基氯化铵 、 NIH 10984 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到3,4-dimethoxy-17-methyl-18-[(E)-α-methylbenzylidene]-5,14-ethanomorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Flavonepenthone: Kappa Opioid Receptor Selectivity in anN-Methylmorphinan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1721::aid-hlca1721>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,14-tetrahydro-7α-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)-6,14-endo-ethanothebaine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到NIH 10984
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Flavonepenthone: Kappa Opioid Receptor Selectivity in anN-Methylmorphinan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1721::aid-hlca1721>3.0.co;2-f

文献信息

• Opioid Binding and in Vitro Profiles of a Series of 4-Hydroxy-3-methoxyindolomorphinans. Transformation of a δ-Selective Ligand into a High Affinity κ-Selective Ligand by Introduction of a 5,14-Substituted Bridge
  作者：Peter Grundt、Fernando Martinez-Bermejo、John W. Lewis、Stephen M. Husbands

  DOI：10.1021/jm030801n

  日期：2003.7.1

  In investigation of the effects of 14-substitution in the indolomorphinan series of delta-selective opioid ligands, 5,14-bridged indolomorphinans (4) were prepared from the equivalent dihydrothebainone acid-catalyzed rearrangement products of the dihydrothevinols. Though the new ligands generally had low affinity for opioid receptors and no delta-selectivity, 4b had high kappa-affinity and substantial selectivity which was also seen in the precursor morphinanone (3b). This indicates that the methylbenzylidene-substituted bridge in these compounds is a dominant kappa-opioid receptor binding motif.
• Derivatives of Flavonepenthone: Kappa Opioid Receptor Selectivity in anN-Methylmorphinan
  作者：Fernando Martinez Bermejo、Stephen M. Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1721::aid-hlca1721>3.0.co;2-f

  日期：1999.10.6