6,7,8,14-tetrahydro-7α-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)-6,14-endo-ethanothebaine | 16196-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,14-tetrahydro-7α-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)-6,14-endo-ethanothebaine
• 英文别名: (S)-1-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-ethano-morphinan-7α-yl)-1-phenyl-ethanol；(19S)-19-phenyl-7,8-dihydro-thevinol；(1S)-1-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 16196-72-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: ZWUGGLNCNAVPFE-PQBYYLDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,14-tetrahydro-7α-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)-6,14-endo-ethanothebaine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,4-dihydroxy-17-methyl-18-[(E)-α-methylbenzylidene]-5,14-ethanomorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Flavonepenthone: Kappa Opioid Receptor Selectivity in anN-Methylmorphinan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1721::aid-hlca1721>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6,7,8,14-tetrahydro-7α-(α-hydroxy-α-methylbenzyl)-6,14-endo-ethanothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。二。衍生自6,14-内酯-乙炔和6,14-内酯-乙炔四氢蒂巴因的醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00989a031

文献信息

• New nepenthone and thevinone derivatives
  作者：János Marton、Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Zoltán Szabó、Árpád Márki、Anna Borsodi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00257-x

  日期：1997.2

  The diastereoselective reaction of thevinone (2a) and nepenthone (2c) and their dihydro derivatives (2b and d) with Grignard reagents afforded new N-substituted (20S)- and (20R)-phenyl-6,14-ethenomorphinan derivatives (6a-y). The Grignard reaction of the N-substituted-N-demethyl derivatives 4a-f and 4m-r with methylmagnesium iodide resulted in the (20R)-phenyl tertiary alcohols 5a-f and 5m-r, respectively

  酮（2a）和萘醌（2c）及其二氢衍生物（2b和d）与格利雅试剂的非对映选择性反应提供了新的N-取代的（20S）-和（20R）-苯基-6,14-乙炔吗啡喃衍生物（6a- y）。N-取代-N-去甲基衍生物4a-f和4m-r与甲基碘化镁的格氏反应分别产生了（20R）-苯基叔醇5a-f和5m-r，但是4g-1的转化率和用苯基溴化镁的N-取代的二氢噻酮衍生物得到的（20S）-苯基衍生物分别为5g-1和5s-y。通过化合物5的3-O-去甲基化制备N-环丙基甲基-，N-β-苯乙基和N-丙基衍生物。用于合成N-烯丙基，N-二甲基烯丙基和N-炔丙基。化合物2a-d与相应的格氏试剂反应，用溴化氰处理产物，得到氰酰胺8a-d。后面这些化合物被转化为10a，b，d，其烷基化导致目标衍生物6d-f，jl，pr和wy。这些物质的生化研究表明，与δ-阿片受体的亲和力很高，但选择性很低。在两种情况下（6c和11d），观察到了阿片类受体的特异性。