FS 117 | 26130-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: FS 117
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)benzene-1-carboximidamide；3-phenylmethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 26130-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09951450
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UXYDJDLVMMJKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FS 117 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三取代嘧啶作为磷脂酰肌醇 3-激酶抑制剂的制备和评价。3-羟基苯酚类似物和生物等排置换

  摘要：

  已制备了两类与 PI-103 1相关的三取代嘧啶，并测定了它们对磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) p110α 的抑制活性。从那些具有直接 6-芳基取代的化合物中，化合物11a是最有效的抑制剂，IC 50值为 62 nM，并且对测试的其他 1a 类 PI3K 亚型 p110β 和 p110γ 显示出相似的活性。当引入连接链时，如在第二个示例类中，化合物15f抑制 p110α，IC 50142 nM，对 p110α 显示出更高的选择性。两类化合物均显示出对 IGROV-1 卵巢癌细胞增殖的有希望的抑制作用。在旨在用结构等排体代替 3-酚基基序的化合物中，包含 4-吲唑基的类似物具有与母体酚相当的酶和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 FS 117
  参考文献：
  名称：

  三取代嘧啶作为磷脂酰肌醇 3-激酶抑制剂的制备和评价。3-羟基苯酚类似物和生物等排置换

  摘要：

  已制备了两类与 PI-103 1相关的三取代嘧啶，并测定了它们对磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) p110α 的抑制活性。从那些具有直接 6-芳基取代的化合物中，化合物11a是最有效的抑制剂，IC 50值为 62 nM，并且对测试的其他 1a 类 PI3K 亚型 p110β 和 p110γ 显示出相似的活性。当引入连接链时，如在第二个示例类中，化合物15f抑制 p110α，IC 50142 nM，对 p110α 显示出更高的选择性。两类化合物均显示出对 IGROV-1 卵巢癌细胞增殖的有希望的抑制作用。在旨在用结构等排体代替 3-酚基基序的化合物中，包含 4-吲唑基的类似物具有与母体酚相当的酶和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.006

文献信息

• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• Novel amidine compounds for treating microbial infections
  申请人：Tidwell R. Richards

  公开号：US20070088067A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Novel amidine and diamidine compounds are useful in the treatment of microbial infections, including mycobacterial, fungal and protozoal infections. Pharmaceutical formulations comprising these compounds can be used in methods of treating microbial infections.

  新型的胍类化合物，包括amidine和diamidine，对治疗微生物感染，包括结核菌、真菌和原虫感染具有有用的作用。含有这些化合物的药物制剂可用于治疗微生物感染的方法中。
• Amidine derivatives for treating amyloidosis
  申请人：Chalifour J. Robert

  公开号：US20070021483A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to the use of amidine compounds in the treatment of amyloid-related diseases. In particular, the invention relates to a method of treating or preventing an amyloid-related disease in a subject comprising administering to the subject a therapeutic amount of an amidine compound. Among the compounds for use according to the invention are those according to the following Formula, such that, when administered, amyloid fibril formation, neurodegeneration, or cellular toxicity is reduced or inhibited:

  本发明涉及在治疗与淀粉样相关疾病中使用氨基脲类化合物。特别地，本发明涉及一种治疗或预防受试者淀粉样相关疾病的方法，包括向受试者施用治疗剂量的氨基脲类化合物。根据本发明使用的化合物包括以下化学式的化合物，当施用时，可减少或抑制淀粉样纤维形成、神经退行性或细胞毒性：
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：McDonald Edward

  公开号：US20090156601A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds which are pyrimidines of formula (I): wherein —XR 3 is bonded at ring position 2 and —YR 4 is bonded at ring position 5 or 6; R 1 and R 2 form, together with the N atom to which they are attached, a morphorine ring which is unsubstituted or substituted; X is a direct bond; R 3 is selected from (i) a group of the following formula (1): wherein B is a phenyl ring which is unsubstituted or substituted and Z is selected from —OR, CH2OR and —NRS(O) mR, wherein each R is independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl and a 5- to 12-membered aryl or heteroaryl group, the group being unsubstituted or substituted, and m is 2; and (ii) an indazole group which is unsubstituted or substituted; and Y is selected from —O—(CH 2 ) n —, —NH—(CH 2 ) n , —NHC(O)—(CH 2 ) n — and —C(O)NH—(CH 2 ) n — wherein n is 0 or an integer of 1 to 3, and R 4 is selected from an unsaturated 5- to 12-membered carbocyclic or heterocyclic group which is unsubstituted or substituted and a group —NR 5 R 6 wherein R 5 and R 6 , which are the same or different, are each independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl which is unsubstituted or substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, —C(O)R, —C(O)N(R) 2 and —S(O) m R wherein R and m are as defined above, or R 5 and R6 together form, with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated 5-, 6- or 7-membered N-containing heterocyclic group which is unsubstituted or substituted; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are inhibitors of PI3K and may thus be used to treat diseases and disorders arising from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cancer, immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  本发明提供了一种式为(I)的嘧啶类化合物：其中-XR3在环位2处连接，-YR4在环位5或6处连接；R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成未取代或取代的吗啉环；X为直接键；R3从以下式(1)的组中选择：其中B为未取代或取代的苯环，Z从-OR、CH2OR和-NRS(O)mR中选择，其中每个R独立地从H、C1-C6烷基、C3-C10环烷基和5-至12成员芳基或杂芳基组中选择，该组未取代或取代，m为2；或未取代或取代的吲唑基；Y从-O-(CH2)n-、-NH-(CH2)n、-NHC(O)-(CH2)n-和-C(O)NH-(CH2)n-中选择，其中n为0或1至3的整数，R4选择未取代或取代的不饱和5-至12成员碳环或杂环基和-NR5R6组，其中R5和R6，相同或不同，各自独立地从未取代或取代的C1-C6烷基、C3-C10环烷基、-C(O)R、-C(O)N(R)2和-S(O)mR中选择，其中R和m如上所定义，或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成未取代或取代的饱和5、6或7成员含氮杂环基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PI3K抑制剂，因此可用于治疗与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和障碍，如癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能障碍和神经系统障碍。
• WO2007/42806
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——