(2E,4R)-4-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutenbutenoic acid methyl ester | 216769-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4R)-4-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutenbutenoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 4-[(t-butoxycarbonyl)-amino]-4-phenylbut-2-enoate；methyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 216769-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: FQXWBTXMCGUDEN-OCHBPSSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-4-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutenbutenoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S-trans)-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-5-vinyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C-13侧链的高度立体控制的不对称合成；（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸

  摘要：

  使用钯催化的恶唑啉形成反应，从市售氨基酸可实现立体选择合成（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸（紫杉醇C-13侧链的前体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01804-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,4R)-4-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutenbutenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C-13侧链的高度立体控制的不对称合成；（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸

  摘要：

  使用钯催化的恶唑啉形成反应，从市售氨基酸可实现立体选择合成（4S，5R）-2,4-二苯基恶唑啉-5-羧酸（紫杉醇C-13侧链的前体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01804-8

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1535906A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。