3'-chlorophenyl-4-methylpentanophenone | 1193779-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-chlorophenyl-4-methylpentanophenone
• 英文别名: 3'-chloro-4-methylpentanophenone；1-(3-Chlorophenyl)-4-methylpentan-1-one
• CAS: 1193779-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: RAOULAUTKBWLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chlorophenyl-4-methylpentanophenone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3'-chlorophenyl-4-methylpentanophenone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825

文献信息

• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• Synthesis and Biological Evaluation of Bupropion Analogues as Potential Pharmacotherapies for Cocaine Addiction
  作者：F. Ivy Carroll、Bruce E. Blough、Philip Abraham、Andrew C. Mills、J. Ashley Holleman、Scott A. Wolckenhauer、Ann M. Decker、Antonio Landavazo、K. Timothy McElroy、Hernán A. Navarro、Michael B. Gatch、Michael J. Forster

  DOI：10.1021/jm901189z

  日期：2009.11.12

  A series of bupropion (1a) analogues (1b-1ff) were synthesized, and their in vitro and in vivo pharmacological properties evaluated with the goal of developing a la analogue that had better properties for treating addictions. Their in vitro pharmacological properties were examined by [H-3]dopamine ([H-3]DA), [H-3]serotonin ([H-3](HT)-H-5), and [H-3]norepinephrine ([H-3]NE) uptake inhibition studies, and by binding studies at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters using [I-125]RTI-55 in cloned transporters. Several analogues showed increased [H-3]DA uptake inhibition with reduced or little change in [H-3](HT)-H-5 and [H-3]NE uptake inhibition relative to bupropion. Thirty-five analogues were evaluated in a 1 h locomotor activity observation test and 32 in an 8 h locomotor activity observation test and compared to the locomotor activity of cocaine. Twenty-four analogues were evaluated for generalization to cocaine drug discrimination after i.p. administration, and twelve analogues were tested in a tithe course cocaine discrimination study using oral administration. 2-(N-Cyclopropylamino)-3-chloropropiophenone (1x) had the most favorable in vitro efficacy and in vivo pharmacological profile for an indirect dopamine agonist pharmacotherapy for treating cocaine, methamphetamine, nicotine, and other drugs of abuse addiction.