2-(4-硝基苯基)-2-苯基乙腈 | 7599-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 4-nitrophenylphenylcyanomethane
• 英文别名: α-(4-nitrophenyl)phenylacetonitrile；2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetonitrile；(4-nitrophenyl)(phenyl)acetonitrile；phenyl-(4-nitrophenyl)acetonitrile；(4-nitrophenyl)phenylacetonitrile；4-nitrophenylphenylacetonitrile
• CAS: 7599-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: DZRUHJSVLPGCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-2-苯基乙腈 在 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到4-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一系列 3-氰基丙酰胺和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺的合成及其作为多药耐药调节剂的功能评价

  摘要：

  描述了 3-氰基丙酰胺 3a 和 3b、2,2-二甲基-3-氰基丙酰胺 4a-4c 和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺 5a 和 5b（3-氰基丙酰胺的环状官能异构体）的合成。酰胺 3a 和 3b 是通过相应的酰氯的氨解获得的，这些酰氯可通过乙酯水解为酸而获得。由于相应乙酯中水解的空间位阻，该方法不用于酰胺4a-4c的合成。这些非反应性酯可通过 1-氰基碳负离子与溴二甲基乙酸乙酯的烷基化作用获得，可通过用 3,4-二甲氧基-N-甲基苯乙胺的氨基锂氨解直接转化为酰胺 4a-4c。当氨基锂为 3 时，得到内酰胺 5a 和 5b，而不是开链酰胺，4-二甲氧基苯乙胺（即伯胺而非仲胺）用于氨解。测试了合成的化合物降低抗长春新碱耐药性的鼠白血病淋巴母细胞多药耐药亚系的能力，该亚系对抗增殖药物的耐药性是 300 倍。酰胺 4a 和 4c 以及内酰胺 5a 都具有高度支化的碳骨架，具有活性。内酰胺 5a 在 2-μM

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200010)333:10<329::aid-ardp329>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-硝基苯基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  取代的亲醇取代基与被保护的氰醇的碳原子一起简单合成芳基对硝基芳基乙腈

  摘要：

  氰醇作为缩醛被保护，并成功地用于芳族硝基化合物氢原子的亲核取代中，得到对硝基取代的二芳基乙腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701507

文献信息

• Transition metal-free direct dehydrogenative arylation of activated C(sp³)–H bonds: synthetic ambit and DFT reactivity predictions
  作者：Kaitlyn Lovato、Lirong Guo、Qing-Long Xu、Fengting Liu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/c8sc02758g

  日期：——

  DFT calculations provided a predictive model, which states that substrates containing a C(sp3)–H bond with a sufficiently low pKa value should readily undergo arylation. The DFT prediction was confirmed through experimental testing of nearly a dozen substrates containing activated C(sp3)–H bonds. This arylation method was also used in a one-pot protocol to synthesize over twenty compounds containing

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetic acid derivatives
  作者：Mieczysław Mąkosza、Krystyna Kamieńska-Trela、Maciej Paszewski、Małgorzata Bechcicka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.053

  日期：2005.12

  Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) in nitroarenes with carbanion of isopropyl phenyl acetate gives various products depending on the conditions and oxidant. The reaction carried out in liquid ammonia and KMnO4 oxidant gives iso-propyl α-hydroxy-α-nitroarylphenylacetates formed via hydroxylation of the initial ONSH products. In some cases additionally dimeric, trimeric and tetrameric

  硝基芳烃中氢（ONSH）的氧化亲核取代与乙酸异丙基苯酯的碳负离子结合，产生各种产物，具体取决于条件和氧化剂。将反应在液氨中进行和的KMnO 4氧化剂给出异-丙基经由初始ONSH产物的羟基化形成α羟基α-nitroarylphenylacetates。在某些情况下，还形成了二聚，三聚和四聚产物。在THF和卜4 Ñ +的MnO 4 -或DDQ氧化剂简单ONSH产品是由二甲基过氧化酮，而形成氧化（DMD），得到异-丙基羟芳基苯基乙酸酯。二聚和三聚产物显然是通过在氧化过程中产生的硝基苄基自由基与ONSH产物的硝基苄基碳负离子偶联而形成的。
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Factors influencing kinetic isotope effects in some proton-transfer reactions in aprotic solvents
  作者：Przemysław Pruszyński、Arnold Jarczewski

  DOI：10.1039/p29860001117

  日期：——

  Kinetic studies have been carried out on the proton-transfer reactions of (i) 4-nitrobenzyl cyanide (4-NBC) with tetramethylguanidine (TMG) and (ii) 4-nitrophenylphenylcyanomethane (4-NPPCM) with 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) in acetonitrile.

  已对（i）4-硝基苄基氰化物（4-NBC）与四甲基胍（TMG）和（ii）4-硝基苯基苯基氰基甲烷（4-NPPCM）与1,8-双（二​​甲基氨基）的质子转移反应进行了动力学研究乙腈中的萘（DMAN）。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00472-4

  日期：1998.7

  the para position to form the corresponding σH-adducts which are transformed, depending on the starting nitriles and the reaction conditions, to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen, ONSH or vicarious nucleophilic substitution, VNS.

  从在液态氨的添加到硝基苯处于α取代的苯基乙腈产生的碳负离子叔对位置以形成相应的σ ħ被转化，根据原料腈和反应条件-adducts，以氢氧化亲核取代的产品，ONSH或替代性亲核取代（VNS）。