1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one hydrochloride | 23694-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one;hydron;chloride
• CAS: 23694-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 273.76
• InChiKey: TVOKIQJTBBXSOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one hydrochloride 在 一水合肼 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-bromophenyl)-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF FERTILITY DISORDERS
  [FR] DIHYDROPYRAZOLES

  摘要：

  公开号：

  WO2013006308A3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26 %的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-7,8-二氢喹啉-6(5H)-酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  在此，我们提出了一种简便的四步合成方法，用于合成新型2-芳基取代的7,8-二氢喹啉-6(5 H )-酮作为细胞毒剂。关键步骤是使用苯乙酮衍生的曼尼希盐作为迈克尔受体，与环己烷-1,4-二酮单乙烯缩醛反应，得到1,5-二羰基化合物，用乙酸铵处理，得到7,8-二羰基化合物。二氢喹啉-6(5 H )-酮。针对七种细胞系评估了合成化合物的细胞毒活性。观察数据显示对慢性粒细胞白血病株K-562具有良好的选择性。该合成路线简单，适用于各种含官能团的底物。这些类型的化合物可用作癌症研究和药物发现中的先导化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738451

文献信息

• Dihydropyrazoles
  申请人：Yu Henry

  公开号：US20130172351A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Novel dihydropyrazole derivatives of formula (I) wherein L, R, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y, m and n have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  公式(I)的新型二氢吡唑衍生物，其中L，R，R3，R4，R5，R6，R7，X1，X2，X3，X4，Y，m和n的含义如权利要求所述，是FSH受体的正向变构调节剂，可用于治疗不孕症等疾病。
• Mannich; Lammering, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3518
  作者：Mannich、Lammering

  DOI：——

  日期：——
• 2-(3-Aryl-3-oxopropen-1-yl)-9-<i>tert</i>-butyl-paullones: A New Antileishmanial Chemotype
  作者：Christina Reichwald、Orly Shimony、Ute Dunkel、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Conrad Kunick

  DOI：10.1021/jm7012166

  日期：2008.2.1

  A screening program directed to find new agents against Leishmania donovani, the parasite causing visceral leishmaniasis, revealed that paullones attenuate the proliferation of axenic amastigotes. Because these structures were not active in a test system involving infected macrophages, a structure optimization campaign was carried out. Concomitant introduction of an unsaturated side chain into the 2-position and a tert-butyl substituent into the 9-position of the parent scaffold led to compounds inhibiting also parasites dwelling in macrophages. By inclusion of the so elaborated scaffold into a chalcone substructure, the toxicity against uninfected host cells was significantly reduced. For the synthesis of this new compound class, a novel modification of the Heck-type palladium-catalyzed C,C-cross coupling strategy was used, employing a ketone Mannich base as precursor for the alkene reactant. The so-prepared compounds exhibited improved antileishmanial activity both on axenic amastigotes (GI(50) < 1 mu M) as well as on parasites in infected macrophages.
• Graef, Edgar; Troschuetz, Reinhard, Synthesis, 1999, # 7, p. 1216 - 1222
  作者：Graef, Edgar、Troschuetz, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiinflammatory activity of metabolites of 4-(3-dimethylaminopropionyl)-1,2-dimethoxybenzene
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、É. B. Udrenaite、L. K. Labanauskas、L. F. Gumbaragite

  DOI：10.1007/bf02219312

  日期：1994.10