7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1H-indole | 1188075-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 1188075-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClFNO₂
• 分子量: 305.736
• InChiKey: COZONXRATIOJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-4-氟苯基)肼盐酸盐 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-1 H-吲哚的合成及抗氧化性能

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.090

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of substituted 2-phenyl-1H-indoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Hachemi Kadri、Tulay Coban、Sibel Suzen、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.090

  日期：2013.5

  In this study, we report the design, synthesis and antioxidant activity of a series of substituted 2-(4-aminophenyl)-1H-indoles and 2-(methoxyphenyl)-1H-indoles. The new compounds are structurally related to the known indole-based antioxidant lead compound melatonin (MLT), and the antitumour 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole series. Efficient access to the target

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。