2-(octylamino)benzonitrile | 1039951-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octylamino)benzonitrile
• CAS: 1039951-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD11198025
• 分子量: 230.353
• InChiKey: GOQLUSWSHUHOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 辛胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(octylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2 NPs：一种有效的可重复使用的催化剂，用于芳基氯化物与胺和苯胺的交叉偶联反应†

  摘要：

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19337k

文献信息

• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。
• Cu-Al Hydrotalcite: An Efficient and Reusable Ligand-Free Catalyst for the Coupling of Aryl Chlorides with Aliphatic, Aromatic, and N(H)-Heterocyclic Amines
  作者：B. Sreedhar、R. Arundhathi、P. Reddy、M. Reddy、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0029-1216890

  日期：2009.8

  Copper-aluminum hydrotalcite catalysts were effectively used in the coupling of aryl chlorides with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines to afford the corresponding N-alkylated/arylated amines in excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  铜铝水滑石催化剂有效地用于将芳基氯与脂肪族、芳香族以及N(H)杂环胺偶联，从而以优异的产率得到相应的N-烷基化/芳基化胺。该催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并可重复使用多个循环，其活性几乎保持一致。
• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在
• Cu(0)@Al₂O₃/SiO₂ NPs: an efficient reusable catalyst for the cross coupling reactions of aryl chlorides with amines and anilines
  作者：P. Linga Reddy、R. Arundhathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5ra19337k

  日期：——

  of a wide range of alkyl/aryl amines including challenging anilines with aryl chlorides. The catalyst offers significant advantages such as brevity, milder reaction conditions, excellent yields and high functional group tolerance for C–N cross coupling when compared with the other reported methods. Moreover, this atom-economical methodology does not require an additional ligand or co-catalyst/activator

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。