2-(octylamino)benzonitrile | 1039951-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octylamino)benzonitrile
• CAS: 1039951-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD11198025
• 分子量: 230.353
• InChiKey: GOQLUSWSHUHOOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 、 辛胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(octylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2 NPs：一种有效的可重复使用的催化剂，用于芳基氯化物与胺和苯胺的交叉偶联反应†

  摘要：

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19337k

文献信息

• Air-stable and highly efficient indenyl-derived phosphine ligand: Application to Buchwald–Hartwig amination reactions
  作者：Xiaowei Hao、Jia Yuan、Guang-Ao Yu、Ming-Qiang Qiu、Neng-Fang She、Yue Sun、Cui Zhao、Shu-Lan Mao、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.02.007

  日期：2012.6

  [(2-mesitylindenyl)dicyclohexyl-phosphine]PdCl2 (2) have been synthesized and fully characterized by NMR and elemental analysis, as well as by X-ray crystallography for 2. A Highly active catalyst system derived from a palladium precatalyst and bulky 2-mesitylindenyl phosphine ligand (1) for the Buchwald–Hartwig amination reaction of aryl halides with primary and secondary amines has been developed. This method

  合成了2-异丁烯基膦配体（1）和[（2-异丁烯基）二环己基膦] PdCl 2（2），并通过NMR和元素分析以及2的X射线晶体学进行了全面表征。已经开发出了一种高活性催化剂体系，该体系衍生自钯预催化剂和庞大的2-间苯三甲d基膦配体（1），用于芳基卤化物与伯胺和仲胺的Buchwald-Hartwig胺化反应。该方法允许以中等至优异的产率制备多种胺，并显示出高水平的用于芳基氯化物和受阻芳基溴化物偶联的活性。
• Cu-Al Hydrotalcite: An Efficient and Reusable Ligand-Free Catalyst for the Coupling of Aryl Chlorides with Aliphatic, Aromatic, and N(H)-Heterocyclic Amines
  作者：B. Sreedhar、R. Arundhathi、P. Reddy、M. Reddy、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0029-1216890

  日期：2009.8

  Copper-aluminum hydrotalcite catalysts were effectively used in the coupling of aryl chlorides with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines to afford the corresponding N-alkylated/arylated amines in excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  铜铝水滑石催化剂有效地用于将芳基氯与脂肪族、芳香族以及N(H)杂环胺偶联，从而以优异的产率得到相应的N-烷基化/芳基化胺。该催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并可重复使用多个循环，其活性几乎保持一致。
• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在