methyl N-{2-[(E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl]phenyl}-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]glycinate | 1352965-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{2-[(E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl]phenyl}-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]glycinate
• 英文别名: methyl 2-[2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-N-pyridin-2-ylsulfonylanilino]acetate
• CAS: 1352965-57-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 472.543
• InChiKey: PKYQUWDYNFOXTB-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{2-[(E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl]phenyl}-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]glycinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-((phenylsulfonyl)methyl)-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？N-（2-吡啶基）磺酰基苯胺和芳烷基胺的H烯烃化

  摘要：

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201105611
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl N-{2-[(E)-2-(phenylsulfonyl)vinyl]phenyl}-N-[(2-pyridyl)sulfonyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的C ？N-（2-吡啶基）磺酰基苯胺和芳烷基胺的H烯烃化

  摘要：

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201105611

文献信息

• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。