2-(5-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzonitrile | 147395-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 147395-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: WSPZQUQGJHFFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 邻氯苯腈 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 (CyPAd-Dalphos)Ni(o-tol)Cl 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以62 %的产率得到2-(5-Methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用双碱基系统的 DalPhos/镍催化 1,3-唑类的 C2–H 芳基化

  摘要：

  我们报告了一种用于（苯并）恶唑和（苯并）噻唑 C2 官能化的通用方法，采用叔丁基亚氨基三（吡咯烷）正膦/三氟乙酸钠（BTPP/NaTFA）“双碱”系统与空气稳定相结合含有 CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos 的 Ni(II) 预催化剂。这些催化剂系统能够实现涵盖一系列具有挑战性的氧化加成伙伴的反应范围，包括（杂）芳基氯以及新戊酸酯、甲苯磺酸酯和其他相关苯酚衍生物。通过活性药物成分的衍生化和噻唑衍生物的 5 mmol 合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03393

文献信息

• Angiotensin II antagonists
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0520723A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  The invention concerns pharmaceutically useful compounds of the formula I, in which Q, X, Z and Ra have the various meanings defined herein, and their non-toxic salts, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds are of value in treating conditions such as hypertension and congestive heart failure. The invention further concerns processes for the manufacture of the novel compounds and the use of the compounds in medical treatment.

  本发明涉及式 I 的药用化合物（其中 Q、X、Z 和 Ra 具有本文定义的各种含义）及其无毒盐和含有它们的药物组合物。这些新型化合物具有治疗高血压和充血性心力衰竭等疾病的价值。本发明还涉及新型化合物的生产工艺以及这些化合物在医疗中的应用。
• Direct C–H Bond Arylation of (Benzo)oxazoles with Aryl Chlorides Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Palladium(II)–1-Methylimidazole Complex
  作者：Xiao-Bao Shen、Yun Zhang、Wen-Xin Chen、Zheng-Kang Xiao、Ting-Ting Hu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1021/ol500531m

  日期：2014.4.4

  The direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles with aryl chlorides was achieved catalyzed by a well-defined NHC-Pd(II)-Im complex. Under the optimal conditions, various aryl chlorides were successfully applied as the arylating reagents to achieve the 2-aryl (benzo)oxazoles in acceptable to high yields, providing a convenient and alternative method for the direct C-H bond arylation of (benzo)oxazoles and enriching the chemistry of the NHC-Pd(II) complex in organic synthesis.
• US5387592A
  申请人：——

  公开号：US5387592A

  公开（公告）日：1995-02-07