2-(4-硝基苯基)丙酸甲酯 | 50415-69-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-nitrobenzene)propionate
• 英文别名: (±)-methyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate；methyl α-methyl-4-nitrobenzeneacetate；methyl 2-(4-nitrophenyl)propanoate；methyl 2-(4-nitrophenyl)propionate；methyl (4-nitrophenyl)propanoate；(+/-)-2-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 50415-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: NWHFCRJVWNLNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 碘 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 吲哚布洛芬
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-(4-硝基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroxycarbonylation and Hydroalkoxycarbonylation of Vinyl Arenes: Synthesis of 2‐Arylpropanoic Acids
  作者：Ya‐Hong Yao、Xian‐Jin Zou、Yuan Wang、Hui‐Yi Yang、Zhi‐Hui Ren、Zheng‐Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.202107856

  日期：2021.10.18

  of carboxylic acids. Herein, we reported the development of a palladium-catalyzed highly enantioselective Markovnikov hydroxycarbonylation of vinyl arenes with CO and water. A monodentate phosphoramidite ligand L6 plays vital role in the reaction. The reaction tolerates a range of functional groups, and provides a facile and atom-economical approach to an array of 2-arylpropanoic acids including several

  不对称羟基羰基化是合成羧酸的最基本但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了钯催化的乙烯基芳烃与 CO 和水的高度对映选择性马尔可夫尼科夫羟基羰基化的发展。单齿亚磷酰胺配体L6反应中起重要作用。该反应耐受一系列官能团，并为一系列 2-芳基丙酸（包括几种常用的非甾体抗炎药）提供了一种简便且原子经济的方法。该催化体系还使乙烯基芳烃与醇发生不对称马尔科夫尼科夫氢烷氧基羰基化反应，得到 2-芳基丙酸酯。机理研究表明，氢化钯是不可逆的，是区域和对映体决定步骤，而水解/醇解可能是限速步骤。
• Novel propanamides as fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Alessandro Deplano、Carmine Marco Morgillo、Monica Demurtas、Emmelie Björklund、Mariateresa Cipriano、Mona Svensson、Sanaz Hashemian、Giovanni Smaldone、Emilia Pedone、F. Javier Luque、Maria G. Cabiddu、Ettore Novellino、Christopher J. Fowler、Bruno Catalanotti、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.033

  日期：2017.8

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) has a key role in the control of the cannabinoid signaling, through the hydrolysis of the endocannabinoids anandamide and in some tissues 2-arachidonoylglycerol. FAAH inhibition represents a promising strategy to activate the cannabinoid system, since it does not result in the psychotropic and peripheral side effects characterizing the agonists of the cannabinoid receptors

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在控制大麻素信号传导中起着关键作用，通过内源性大麻素anandamide的水解以及某些组织中的2-花生四烯酸甘油酯来进行。FAAH抑制代表了激活大麻素系统的一种有前途的策略，因为它不会导致表征大麻素受体激动剂的精神和外围副作用。在这里，我们介绍一种新型的profen衍生物N的发现。-（杂芳基）-2-（4-（（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）氨基）苯基）丙酰胺，作为FAAH抑制剂。酶法测定显示对FAAH的效力范围从纳摩尔到微摩尔，并且大多数化合物对环加氧酶的两种同工型均缺乏活性。还介绍了广泛的结构活性研究和该系列先导化合物的结合方式的定义。在大鼠和小鼠FAAH上对该系列所选化合物进行的动力学分析表明，化学结构的轻微修饰可能会影响结合模式，并导致竞争性（TPA1）或非竞争性（TPA14）抑制模式。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: scope and mechanism of reaction
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja00305a024

  日期：1985.9

  chloride are not displaced in the reaction, suggesting the absence of radical ion intermediates. Dihydroaromatic nitro derivatives can be isolated in some cases, such as anthracene and naphthalene systems which are less prone to rearomatize. The use of silicon reagents in organic synthesis has been ex- panding rapidly in the past few year^,^-^ and versatile methods for carbon-carbon bond formations have been

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。