2-(4-硝基苯基)乙基乙酸酯 | 104-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)乙基乙酸酯
• 中文别名: 对硝基苯乙基醋酸
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 4-nitrophenethyl acetate；4-nitrophenyl acetate；acetic acid-(4-nitro-phenethyl ester)；Essigsaeure-(4-nitro-phenaethylester)；2-Acetoxy-1-(4-nitro-phenyl)-aethan；(4-Nitro-phenaethyl)-acetat；p-Nitrophenethyl acetate
• CAS: 104-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PZCUSZBIRGTJPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙基乙酸酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (5'-O-Tritylthymidin-3')(2-chlorphenyl)(2-chlor-4-nitrophenylaethyl)phosphorsaeureester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。十四。取代β-苯基萘基-古鲁彭。Neue Schutzgruppenfür寡核苷酸-合成nach demPhosphorsäuretriester-Verfahren † ‡

  摘要：

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640547
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 碘苯二乙酸 在 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(4-硝基苯基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine-Based Activation of Triphenylphosphine for the Functionalization of Alcohols

  摘要：

  报道了使用高价碘试剂作为活化PPh3的通用工具，并将其应用于醇的官能化。将PPh3与PhICl2或TolIF2结合得到二卤代膦烷，通过31P NMR进行表征，然而，与PhIOAc2、PhI(OTFA)2或环状氯代苯甲酰氧碘烷结合时，未观察到膦烷的形成。这些碘烷与PPh3在一次、二次或三次醇的存在下反应，产物为卤代化合物或酰基转移产物，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589069

文献信息

• Direct Reduction of Esters to Ethers with an Indium(III) Bromide/Triethylsilane Catalytic System
  作者：Norio Sakai、Toshimitsu Moriya、Kohji Fujii、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0028-1083191

  日期：——

  An indium(III) bromide-triethylsilane reagent system promotes direct reduction of esters to produce the corresponding unsymmetrical ethers. This simple catalytic system accommodated other carbonyl compounds, such as a tertiary amide and a carboxylic acid.

  一种由三溴化铟和三乙基硅烷组成的试剂体系，能促进酯类直接还原生成相应的非对称醚。这一简便的催化体系也适用于其他羰基化合物，例如三元酰胺和羧酸。
• Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Aromatic Nitration with Inorganic Nitrates and Acetic Anhydride.
  作者：Atsushi Kawada、Shigemitsu Takeda、Kazumi Yamashita、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1060

  日期：——

  aromatic nitration with carboxylic anhydride-inorganic nitrate as the nitrating agent. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, the nitration of substituted benzenes proceeded to afford the corresponding nitrobenzenes. Especially, scandium(III) trifluoromethanesulfonate (scandium(III) triflate, Sc(OTf)3) is the most active catalyst among our tested Lewis acids. It was also found that acetic anhydride-Al(NO3)

  发现稀土金属（III）三氟甲磺酸盐（稀土金属（III）三氟甲磺酸盐，RE（OTf）3）是用羧酸酐-无机硝酸盐作为硝化剂进行芳族硝化的有效催化剂。在催化量的RE（OTf）3存在下，进行取代苯的硝化反应，得到相应的硝基苯。尤其是，三氟甲磺酸scan（III）（三氟甲磺酸，（Sf（OTf）3））是我们测试过的路易斯酸中活性最高的催化剂。还发现乙酸酐-Al（NO3）.9H2O是该系统中最活跃的硝化剂。
• Evaluation of<i>gem</i>-Diacetates as Alternative Reagents for Enzymatic Regio- and Stereoselective Acylation of Alcohols
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Arleta Madej、Damian Trzepizur、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00154

  日期：2021.5.7

  used as sustainable acyl donors for enzymatic acylation of chiral and nonchiral alcohols. Especially, it was revealed that geminal diacetates showed higher reactivity than vinyl acetate for hydrolases that are sensitive to acetaldehyde. Under optimized conditions for enzymatic acylation, several synthetically relevant saturated and unsaturated acetates of various primary alcohols were obtained in very

  双乙酸双乙酸酯已被用作可持续的酰基供体，用于手性和非手性醇的酶促酰化。特别是，据透露，孪位二乙酸酯表现出比对于对乙醛敏感水解乙酸乙烯酯反应性更高。在优化的酶促酰化条件下，可以以高达98％的极高收率获得几种合成相关的各种伯醇的饱和和不饱和乙酸酯，而无需双键的E / Z异构化。随后，从所得的醛中重新生成酰基供体，并在酰化中不断重复使用。因此，所开发的方法的特征在于高原子效率。此外，还显示了使用双子胺的酰化作用通过区分1-苯基-1,3-丙二醇中的伯羟基和仲羟基，二乙酸酯可产生显着的区域选择性，从而以高收率仅提供3-乙酰氧基-1-苯基-丙烷-1-醇。此外，酶动力学拆分（EKR）和酶化学动态动力学拆分（DKR）协议使用被开发偕二乙酸作为酰化剂，产生的手性乙酸盐以高收率高达94％与对映体过量超过99％。
• Substituent Effects. XVI. Acetolysis of 2-Phenylethyl Tosylates
  作者：Mizue Fujio、Kimito Funatsu、Mutsuo Goto、Yoji Seki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.60.1091

  日期：1987.3

  acetolysis rates of 2-arylethyl tosylates were determined for a series of aryl substituents. The non-linear substituent effect was reasonably accounted for on the basis of two linear LArSR relationships; one for the aryl-assisted (FkΔ) and one for the unassisted (ks) processes, respectively. A precise dissection of the apparent substituent effect into individual effects for both processes was achieved

  对一系列芳基取代基测定了甲苯磺酸 2-芳基乙酯的乙酰化速率。在两个线性 LArSR 关系的基础上合理地解释了非线性取代基效应；一种分别用于芳基辅助 (FkΔ) 和一种用于无辅助 (ks) 过程。以这种方式实现了将表观取代基效应精确分解为两个过程的单独效应。取代基对 ks 过程的影响可以描述为 σ° 的线性函数，具有 -0.19 的小 ρs，而根据 LArSR 方程对 FkΔ 过程的影响可以描述为 ρΔ=-3.87 和 rΔ=0.631。在 FkΔ 过程中使用 σ+ 未能给出任何合理的剖析。该 FkΔ 过程的 r 值与新植物溶剂分解的 r 值基本相同。唯一的 r 值为 0。
• Chemical compounds
  申请人：Wendstone Chemicals PLC

  公开号：US05164515A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A novel class of protecting compounds, particularly for amino acids, is based on 2,2 di nitrophenyl ethan- groups, particularly the groups wherein the nitro is in the para position. The ethyl group may be substituted, e.g. by an alkyl group, in the l- position. Preferred compounds include the alcohol or halide which are suitable for protecting acid functional groups, and esters, including activated and substituted esters, particularly the succinimidyl ester, for protecting amine groups. The invention includes methods of manufacture and use, together with protected amino acids.

  一种新型保护化合物类，特别是用于氨基酸的，基于2,2-二硝基苯乙基基团，特别是硝基在对位的基团。乙基基团可以被取代，例如在1位上取代为烷基基团。首选化合物包括适用于保护酸官能团的醇或卤化物，以及酯类，包括活化和取代酯类，特别是琥珀酰亚胺酯，用于保护胺基团。该发明包括制造和使用方法，以及受保护的氨基酸。