1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 130671-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130671-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: HSDBVTMXXGJQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₇NO₃
  参考文献：
  名称：

  有机催化的2-异氰基邻苯二酚有氧氧化罗宾逊型环化：菲啶的方便合成

  摘要：

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc09430a
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化的2-异氰基邻苯二酚有氧氧化罗宾逊型环化：菲啶的方便合成

  摘要：

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc09430a

文献信息

• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。
• Acrylamide in Rauhut-Currier reaction; intramolecular isomerization of activated alkenes for quinolone synthesis
  作者：Kishor Chandra Bharadwaj

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.002

  日期：2017.9

  reactivity they have been least used in Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction and have been out of its vinylogus version Rauhut Currier (RC) reaction. Herein, use of acrylamide in RC reaction is being presented. Intramolecular RC reaction followed by [1,3]-H shift led to the synthesis of quinolone moiety. DABCO catalyzed IRC reaction of acrylamide at 80 °C in presence of water, was found to work on a

  丙烯酰胺是基本的Michael受体，已广泛用于合成，药物和聚合物化学中。但是，由于它们较低的反应性，它们已很少用于Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应中，并且已经脱离了其黑胶版Rauhut Currier（RC）反应。在此，提出了在RC反应中使用丙烯酰胺。分子内RC反应接着[1,3] -H移位导致喹诺酮部分的合成。发现DABCO在80°C的水存在下于80°C催化丙烯酰胺的IRC反应，可用于多种前体。还报道了歧途的，通用的前体2-氨基查尔酮的途中化学选择性，克规模的方法。还开发了2-硝基查尔酮向2-芳基喹啉的化学选择性和经济的转化。
• Silver-catalyzed P-centered anion nucleophilic addition to isocyanide: access to 2-phosphinoyl indoles/indol-3-ols
  作者：Yong Liu、Mengying Jia、Guodong Wang、Wenhui Yang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d4cc01984a

  日期：——

  nucleophilic addition of a P-centered anion to isocyanides and cyclization reaction was developed for the efficient and practical synthesis of a wide range of 2-phosphinoyl indole and indol-3-ol derivatives. Unlike the well-documented synthesis of phosphorus-functionalized heterocycles via a P-centered radical, an anionic reactivity profile of phosphine oxides is most likely involved in this domino transformation

  开发了银催化的以 P 为中心的阴离子与异氰化物的化学选择性级联亲核加成和环化反应，用于有效且实用地合成各种 2-膦酰基吲哚和吲哚-3-醇衍生物。与通过P 中心自由基合成磷官能化杂环不同，氧化膦的阴离子反应性特征很可能参与这种多米诺骨牌转化。
• Reaction of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite in microwave revisited: One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines
  作者：Annah Gupta、Rajni Khajuria、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2015.1116582

  日期：2016.1.2

  One-pot synthesis of 2-aroylindoles and 2-arylquinolines has been achieved by the reductive cyclization of 3-(2-nitrophenyl)-1-arylprop-2-en-1-ones with triethylphosphite [P(OEt)(3)] under microwave irradiation. The formation of 2-arylquinolines by this method is unprecedented.
• Unraveling the ability of electronically diverse 9H-carbazoles as potential fluorophores in cellular imaging applications with BSA binding affinities
  作者：Pritam Maity、Madhurendra K. Katiyar、Anju Ranolia、Gaurav Joshi、Jayant Sindhu、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115878

  日期：2024.12