2-(4-硝基苯甲酰)吡啶 | 27693-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯甲酰)吡啶
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4'-Nitrobenzoyl)-pyridin；2-(4-Nitrobenzoyl)pyridine；(4-nitrophenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 27693-38-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: DKADZZGFYHQBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  416.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯甲酰)吡啶 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (4-amino-phenyl)-pyridin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Koenigs; Mensching; Kirsch, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[(4-nitrophenyl)-pyridin-2-ylmethylidene]carbamic acid 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLOVER E. E.; PECK L. W.; DOUGHTY D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1833-1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• A facile synthetic route for 2-pyridyl derivatives: direct preparation of a stable 2-pyridylzinc bromide and its copper-free and pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.004

  日期：2009.9

  Direct preparation of 2-pyridylzinc bromide has been developed. Interestingly, the subsequent coupling reactions with acid chlorides have been carried out without any transition metal catalyst. 2-Pyridylaryl compounds, symmetrical and unsymmetrical 2,2′-bipyridines were also successfully obtained from palladium-catalyzed coupling reactions of 2-pyridylzinc bromide under mild conditions.

  已经开发了直接制备2-吡啶基溴化锌的方法。有趣的是，随后与酰氯的偶联反应已经在没有任何过渡金属催化剂的情况下进行了。还可以从钯催化的2-吡啶基溴化锌在温和条件下的偶联反应中成功获得2-吡啶基芳基化合物，对称和不对称的2,2'-联吡啶。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Design of High-Performance Pyridine/Quinoline Hydrazone Photoswitches
  作者：Bernard Mravec、Šimon Budzák、Miroslav Medved’、Lukáš F. Pašteka、Chavdar Slavov、Torben Saßmannshausen、Josef Wachtveitl、Jozef Kožíšek、Lea Hegedüsová、Juraj Filo、Marek Cigáň

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01174

  日期：2021.9.3

  allowed us to rationalize both the thermal and photochemical reaction mechanisms of the designed hydrazones. Whereas introducing an electron-withdrawing pyridyl moiety in benzoylpyridine hydrazones leads to thermal stabilities exceeding 200 years, extended π-conjugation in naphthoylquinoline hydrazones pushes the absorption maxima toward the visible spectral region. In either case, the compounds retain

  具有数百年亚稳态热稳定性的 P 型光开关的设计可以使用 350 nm 以上的激发波长进行有效转换，这仍然是光致变色领域的一个挑战。在这方面，我们设计并合成了一组扩展的 13 种吡啶/喹啉腙，并系统地研究了结构-性质关系，定义了它们的动力学和光开关参数。我们表明，吡啶腙结构基序的工作波长可以有效地向可见光区域转移，而不会同时丧失其高热稳定性。此外，我们用量子化学计算和超快瞬态吸收光谱表征了基态和激发态势能表面，这使我们能够合理化设计腙的热和光化学反应机制。虽然在苯甲酰基吡啶腙中引入吸电子吡啶基部分导致热稳定性超过 200 年，但萘酰基喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见光谱区域。在任何一种情况下，这些化合物都保留了高效的光开关特性。我们的研究结果为合理设计新型基于腙的 P 型光开关系列开辟了道路，在光子学或光药理学中具有很高的应用潜力。萘酰喹啉腙中的扩展 π 共轭将吸收最大值推向可见