4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile | 172599-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 172599-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: IDIUEJHTVRJIIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile 、 1,2-二氰基苯 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌（II）酞菁与奥沙利铂衍生物结合用于化学和光动力疗法的双重治疗

  摘要：

  合成了经由三甘醇接头被奥沙利铂衍生物取代的新型酞菁锌（II）。这两种成分在抗肿瘤作用中协同作用。该缀合物在黑暗中由于具有细胞生长抑制作用的奥沙利铂部分而显示出细胞毒性作用，并且在光照下由于对HT29人结肠腺癌细胞的光敏酞菁单元而增强了细胞毒性。IC 50结合物的值低至0.11μM，比没有铂络合物的参考化合物低5倍。缀合物的高光动力活性可以归因于其高的细胞摄取和产生细胞内活性氧物质的效率。该缀合物还显示出在细胞溶酶体中的优先定位，并主要通过凋亡诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/jm300398q
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于高灵敏度和选择性监测生物聚合物的开启式近红外荧光探针的设计。

  摘要：

  在广泛的生物医学和技术领域中，特定生物聚合物的简单，灵敏和选择性检测至关重要。我们提出了一种本质上具有高信噪比的开启式近红外（NIR）荧光探针的设计。荧光信号产生机理基于酞菁生色团的聚集/解聚，所述酞菁生色团通过小分子“锚”基团选择性结合至靶生物聚合物的特定结合位点来控制。作为概念验证，我们演示了EGFR酪氨酸激酶传感器的设计，该传感器是癌症研究中的重要目标。荧光信号产生机制的普遍性以及响应选择性对小分子“锚”基团选择的依赖性，

  DOI：

  10.1002/anie.202000108

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Asymmetrically Substituted “AB₃-Type” Phthalocyanines
  作者：S. Sibel Erdem、Irina V. Nesterova、Steven A. Soper、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo800536v

  日期：2008.7.1

  Synthesis of phthalocyanines with asymmetrical substitution on the periphery is often difficult due the problems in purification of the phthalocyanine mixtures obtained. Using a poly(ethylene glycol) (PEG)-based support with a Wang-type linker, we have developed the synthesis of monohydroxylated, oligoethylene glycol substituted phthalocyanines utilizing an amidine-base-promoted phthalonitrile tetramerization

  由于所获得的酞菁混合物的纯化问题，在外围具有不对称取代的酞菁的合成通常是困难的。使用基于聚（乙二醇）（PEG）的支持物和 Wang 型接头，我们开发了利用脒碱促进的邻苯二甲腈四聚反应合成单羟基化、低聚乙二醇取代的酞菁。亲水性载体的使用允许在溶液中形成的对称酞菁产物通过洗涤容易且完全去除，同时留下“AB 3”产品上的支持。用 10% 三氟乙酸酸裂解得到纯的不对称取代的 Pc。这种方法被应用于几个金属 Pcs。此外，提供了避免在树脂上产生A 2 B 2产物的过早反应的方法。
• 착색제 및 이를 포함하는 조성물
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20190140323A

  公开（公告）日：2019-12-19

  본 발명의 착색제 및 이를 포함하는 조성물에서, 본 발명의 착색제는 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 나타내는 구조를 갖는다. [화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 및 2에서 각각 독립적으로, M은 금속을 나타내고, L은 *-(CH)m-* (m = 0 내지 3), *-COO-*, *-CO-*, *-O-*, *-NH-*, *-SO-* 또는 *-SONH-*를 나타내며, X는 친수성 고분자(n = 1 또는 2)를 나타내고, R 내지 R 및 R 내지 R는 각각 독립적으로 수소(H), 할로겐, 카르복시기, 술폰산기, 아마이드기, 에스테르기, 아세틸기, 실록산기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 1 내지 10의 옥시알킬렌기, 탄소수 1 내지 10의 불소화알킬기, 탄소수 4 내지 20의 아릴알킬기 또는 이들의 유도체 중 어느 하나를 나타낸다.

  本发明的染色剂及其所包含的组合物中，本发明的染色剂具有以下化学式1或化学式2所表示的结构。[化学式1] [化学式2] 在上述化学式1和2中，各自独立的M表示金属，L表示*-(CH)m-*（m = 0至3），*-COO-*, *-CO-*, *-O-*, *-NH-*, *-SO-*或*-SONH-*，X表示亲水性高分子（n = 1或2），R或R和R或R各自独立地表示氢（H），卤素，羧基，磺酸基，酰胺基，酯基，乙酰基，硅烷基，碳数为1至10的烷基，碳数为1至10的烯基，碳数为1至10的氧杂烷基，碳数为1至10的氧杂烯基，碳数为1至10的氟化烷基，碳数为4至20的芳基烷基或它们的衍生物之一。
• Synthesis and biological evaluation of peptide-conjugated phthalocyanine photosensitizers with highly hydrophilic modifications
  作者：Fu Li、Qian Liu、Zhenzhen Liang、Jin Wang、Mingpei Pang、Weiqiang Huang、Wenjie Wu、Zhangyong Hong

  DOI：10.1039/c6ob00122j

  日期：——

  we designed a solid-phase strategy for the efficient synthesis of peptide–phthalocyanine (Pc) conjugates with two types of highly hydrophilic modifications to the Pc rings. The peptide conjugation clearly increased the photodynamic efficacy and selectivity of Pcs against cancer cells with different receptor expression levels. A highly hydrophilic modification to the Pc rings can block non-specific interactions

  靶向光敏剂递送的选择性是光动力疗法（PDT）一直面临的挑战。在此，为了优化肽结合的光敏剂对PDT治疗和荧光成像的亲和力，选择性和活性，我们设计了一种固相策略，用于有效合成具有两种高度亲水性的肽-酞菁（Pc）结合物对PC环的修改。肽缀合明显提高了Pcs对具有不同受体表达水平的癌细胞的光动力学功效和选择性。对Pc环的高度亲水性修饰可以阻止Pcs与生物分子之间的非特异性相互作用，同时以最小的方式影响肽配体与靶受体的亲和力。体外; 通过明显降低背景信号，在体内分布实验中观察到增加的靶向选择性。对Pc环的高度亲水性修饰对于通过肽共轭光敏剂的构建来提高对PDT的靶向选择性可能非常有用。
• Highly water-soluble and tumor-targeted photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Yuxi Li、Jin Wang、Xiaoxiao Zhang、Wenjun Guo、Fu Li、Min Yu、Xiuqi Kong、Wenjie Wu、Zhangyong Hong

  DOI：10.1039/c5ob01035g

  日期：——

  Biological uses of photosensitizers in photodynamic therapy (PDT) often suffer from a lack of tumor selectivity; a strategy based on molecule-targeted cancer therapies could provide a promising solution.

  光动力疗法（PDT）中光敏剂的生物学应用通常缺乏肿瘤选择性；基于分子靶向癌症治疗的策略可能提供一个有前途的解决方案。
• Tetraazaporphyrin-based compounds and their uses
  申请人：Hammer Robert P.

  公开号：US08524891B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  Asymmetrically substituted metal-phthalocyanine compounds are disclosed. These compounds and other phthalocyanine-derivatives are used in bioimaging, bioanalysis, FRET and quenching techniques, photodynamic therapy, DNA analysis for cells, proteins, tissues and other biological entities, and other applications. Near-infrared fluorescence minimizes matrix effects typically seen in other methods of analyzing biochemical entities in cells, proteins, tissues and other biological entities.

  本发明揭示了不对称取代的金属酞菁化合物。这些化合物和其他酞菁衍生物被用于生物成像、生物分析、FRET和淬灭技术、光动力疗法、细胞、蛋白质、组织和其他生物实体的DNA分析以及其他应用。近红外荧光最小化了通常在其他方法中分析细胞、蛋白质、组织和其他生物实体的生化实体时所见到的基质效应。