2-iodocyclohex-2-en-1-ol | 155791-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodocyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-iodocyclohex-2-enol；(+/-)-2-Iodocyclohex-2-enol
• CAS: 155791-58-5
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: MUCMENHJLDHRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 1,2,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-tosyl-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子环化合成氮杂双环烯酮：应用于（-）-不饱和丝胺碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过涉及Mitsunobu规程和阴离子环化的简单两步成环法开发了一种合成氮杂双环烯酮的通用方法。根据该策略，（-）-小豆子碱的总合成以12％的总产率完成。

  DOI：

  10.1021/ol016022n
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-iodocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢狄尔斯-阿尔德（DDA）反应的方法制备异呋喃萘醌，结节酮AC和异黄酮内酯A

  摘要：

  高效，方便地合成了存在于异呋喃萘基萘酮，结节酮AC和异戊内酯A天然产物中的高级（高度官能化）三环骨架。脱氢Diels-Alder反应被用作构建三环系统的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.015

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• The dehydro Diels-Alder (DDA) reaction based approach to isofuranonaphthalenone, nodulones A-C and xestolactone A
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Akshay Siraswar、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.015

  日期：2017.7

  An efficient and convenient synthesis of advanced (highly functionalized) tricyclic frame works present in the isofuranonaphthalenone, nodulones A-C and xestolactone A natural products has been achieved. The dehydro Diels-Alder reaction was employed as the key step for the construction of tricyclic systems.

  高效，方便地合成了存在于异呋喃萘基萘酮，结节酮AC和异戊内酯A天然产物中的高级（高度官能化）三环骨架。脱氢Diels-Alder反应被用作构建三环系统的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2,5-Cyclohexadienyl-Substituted Aryl or Vinylic Iodides and Carbon or Heteroatom Nucleophiles
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo981876f

  日期：1999.3.1

  most cases, this process is highly diastereoselective. The reaction is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl or vinylic iodide to Pd(0), (2) organopalladium addition to one of the carbon-carbon double bonds, (3) palladium migration along the carbon chain on the same face of the ring to form a pi-allylpalladium intermediate, and (4) nucleophilic displacement of the palladium.

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，
• Dual catalysis by Cu(i): facile single step click and intramolecular C–O bond formation leading to triazole tethered dihydrobenzodioxines/benzoxazines/benzoxathiines/benzodioxepines
  作者：M. Nagarjuna Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c3ob41332b

  日期：——

  involving two different reactions, click (alkyne–azide) and carbon–oxygen bond formation (aryl iodide–secondary alcohol) in a single step, is reported. Synthesis of novel benzodioxines (benzodioxanes), benzoxazines, benzoxathiines and benzodioxepines, which feature benzo-condensed six or seven membered rings containing two hetero-atoms attached to a 1,2,3-triazole, is described. As an extension, such compounds

  据报道，在一个步骤中，双铜催化涉及两个不同的反应，即点击（炔烃-叠氮化物）和碳-氧键形成（芳基碘化物-仲醇）。描述了新颖的苯并二恶英（苯并二恶烷），苯并恶嗪，苯并二硫杂环庚烷和苯并二氧杂环丁烷的合成，其特征是苯并缩合的六元或七元环含有两个连接到1,2,3-三唑的杂原子。作为扩展，还通过环氧化物的开环和使用Cu（I）环化来合成此类化合物。所有关键产品均已通过单晶X射线晶体学表征。
• Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans
  作者：P. Perumal、C. Praveen、P. Kiruthiga

  DOI：10.1055/s-0029-1217517

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of fused furans from 2-alkynyl­cycloalk-2-enols via gold(III) bromide catalyzed cycloisomerization was achieved. The reaction condition is moderate and amenable to structurally diverse substrates, leading to good yield of products.

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。

表征谱图