TMSOTf | 88188-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: TMSOTf
• 英文别名: trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethyl(trimethylsilyl) sulfone；trimethyl(trifluoromethylsulfonyl)silane
• CAS: 88188-06-1
• 化学式: C₄H₉F₃O₂SSi
• 分子量: 206.261
• InChiKey: QZCCVLMMVYJZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 TMSOTf 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到三氟甲磺酸N-吡啶鎓
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoropyridinium triflate and its analogs, the first stable 1:1 salts of pyridine nucleus and halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84772-3
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒基氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 TMSOTf 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 211.84h， 生成 tert-butyl 3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofAmaryllidaceaeAlkaloids (+)-Vittatine, (+)-epi-Vittatine, and (+)-Buphanisine

  摘要：

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.

  DOI：

  10.1002/asia.201300595

文献信息

• Synthetic Studies on Cyathin Terpenoids: Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Cyathin through Intramolecular Heck Cyclisation
  作者：Emmanuelle Drège、Cyrille Tominiaux、Georges Morgant、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.200600429

  日期：2006.11

  An enantioselective synthesis of the tricyclic ketone (+)-5, which displays the carbon core of NGF-inducing cyathane diterpenes, has been completed according to a strategy in which the key step was the intramolecular Heck reaction of the AC subunit 49 establishing the crucial anti stereochemical relationship between the two angular substituents. The C-9 quaternary centre was set up by taking advantage

  三环酮 (+)-5 的对映选择性合成，显示了 NGF 诱导的氰基二萜的碳核心，已根据一种策略完成，其中关键步骤是 AC 亚基 49 的分子内 Heck 反应建立关键的两个角取代基之间的反立体化学关系。C-9 四元中心是通过利用涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成建立的，提供 91% ee 的酮酯 (R)-10。在丙酸酯侧链引入异丙基和碘脱羧基后，碘酮 39 与二氢苯甲酸甲酯的烯醇锂缩合得到 AC 亚基 43，该亚基进一步细化为三氟甲磺酸酯 (-)-22。虽然 22 的直接 Heck 环化是无效的，1,4-环己二烯部分的双（烯丙基）位置的氧化增强了反应性，允许立体选择性地形成六氢-环戊二烯（+）-50a。该结构的一个关键要素是最终的 C 环扩大，涉及三甲基铝促进酮 52 与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的单碳膨胀，提供三环酮 (+)-5。此外，三烯酮 (+)-50a 的环氧化反应仅发生在 β 面上，产生
• [EN] ANTIMICROBIAL 1-ARYL DIHYDROPYRIDONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 1-ARYL DIHYDROPYRIDONE ANTIMICROBIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004033449A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides antibacterial agents of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is a structure (i), (ii), (iii) or (iv); X is (a) NHC(=O)R1, (b) NHC(=S)R1, (c) NH-het1, (d) O-het1, (e) S-het1, or (f) het2.

  本发明提供了化学式（I）的抗菌剂，或其药用盐，其中A是结构（i）、（ii）、（iii）或（iv）；X是（a）NHC（=O）R1，（b）NHC（=S）R1，（c）NH-het1，（d）O-het1，（e）S-het1或（f）het2。
• Synthese von 5-Arylmethylen-1,3-dioxolan-4-onen und β-Aryl-α-ketocarbonsäuren
  作者：Gerhard Simchen、Gerald Siegl

  DOI：10.1055/s-1989-27439

  日期：——

  Synthesis of 5-Arylmethylene-1,3-dioxolan-4-ones and β-Aryl-α-keto Carboxylic Acids 2-Trichloromethyl-1,3-dioxolan-4-one (1) in silylation by trimethylsilyl triflate (2) yields 2-trichloromethyl-4-trimethylsiloxy-5-trimethylsilyl -1,3-dioxole (3). The cyclic ketene acetal 3 is converted to the title dioxolanones 6 in reaction with aromatic aldehydes catalyzed by 2. Hydrolysis of dioxolanones 6 affords arylpyruvic acids 7.

  5-芳基亚甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮和β-芳基-α-酮羧酸的合成 2-三氯甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮（1）在三甲基硅基三氟甲磺酸酯（2）的硅化反应中生成2-三氯甲基-4-三甲基硅氧基-5-三甲基硅基-1,3-二氧杂环（3）。环状烯酮缩醛3与芳香醛反应，经过催化剂2的催化转化为标题的二氧杂环酮6。二氧杂环酮6的水解产生芳基丙酮酸7。
• Synthesis of Chiral Ligands from Hydrindene Diols with a Consecutive Heterodomino Transformation as the Key Reaction Step
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Talbi Kaoudi、Loïc Toupet、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200600730

  日期：2007.1

  We report here the elaboration of a bicyclo[2.2.2]octane system, synthesized by a consecutive domino process, towards highly functionalized stereopure derivatives, which could be used as multidentate ligands for the generation of asymmetric catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Nucleotides. Part LVII.. Synthesis of phosphoramidite building blocks of 2?-amino-2?-deoxyribonucleosides: New compounds for oligonucleotide synthesis
  作者：Beate Greiner、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810556

  日期：——

  The chemical synthesis of 2′-amino-2′-deoxyribonucleosides of uracil, cytosine, adenine, and guanine, and their conversion into suitably protected 3′-phosphoramidite building blocks 35–40 for oligonucleotide synthesis are described. The aglycone and the 2′-amino functions were protected using the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) group. The synthesis of the 3′-O-succinyl (3′-O-(3-carboxypropanoyl))-substituted

  化学合成的尿嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤，鸟嘌呤和2'-氨基-2'-脱氧核糖核苷，和其转化为适当保护的3'-亚磷酰胺构建模块35 - 40用于寡核苷酸合成进行说明。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团保护糖苷配基和2'-氨基官能团。3'- O-琥珀酰基（3' - O-（3-羧基丙酰基））取代的起始核苷41的合成描述了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）脱保护过程中预期迁移的溶液和固相行为，并对其进行了研究。使用新的结构单元制备了寡核苷酸，并通过紫外熔融技术研究了它们的杂交特性。