3-(6-oxo-cyclohexen-1-enyl)propionic acid methyl ester | 51577-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(6-oxo-cyclohexen-1-enyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(6-oxocyclohex-1-enyl)propanoate；3-(6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propionic acid methyl ester；3-(6-Oxo-cyclohex-1-enyl)-propionsaeure-methylester；3-(2-Oxo-1-cyclohexen-1-yl)-propionsaeuremethylester；1-Cyclohexene-1-propanoic acid, 6-oxo-, methyl ester；methyl 3-(6-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 51577-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CPVWARYRGYMWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-42.5 °C
• 沸点：
  149-150 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.1092 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-oxo-cyclohexen-1-enyl)propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 5-(2-methyl-6-oxo-cyclohexyl)-pent-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydrogen atom transfer/radical cyclization of cycloalkanones bearing a β-iodo α,β-unsaturated ester or nitrile side chain

  摘要：

  Treatment of cycloalkanones, each bearing beta -iodo alpha,beta -unsaturated ester or nitrile side chains, with tributyltin hydride and AIBN effected a 1,5-hydrogen atom transfer/radical cyclization sequence to afford the fused- or spiro-cyclic ketones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01771-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 lithium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(6-oxo-cyclohexen-1-enyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的合成路线对映纯6取代顺式-十氢喹啉。

  摘要：

  从4-取代的环己酮开始，已开发出对映体纯的6-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是不饱和δ-酮酯衍生物与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合以及对苯二酚的立体选择性氢化。生成三环恶唑喹诺酮内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2030058

文献信息

• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• A General Synthetic Route to Enantiopure 5-Substituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802587h

  日期：2009.2.20

  A practical synthetic route to enantiopure 5-substituted cis-decahydroquinolines has been developed, the key steps being a stereoselective cyclocondensation of 2-substituted 6-oxocyclohexenepropionates 2 with (R)-phenylglycinol, the stereoselective hydrogenation of the resulting unsaturated tricyclic lactams, and the stereoselective reductive cleavage of the oxazolidine ring.

  已开发出对映体纯的5-取代的顺式-十氢喹啉的实用合成路线，关键步骤是2-取代的6-氧代环己烯丙酸酯2与（R）-苯基甘醇的立体选择性环缩合，所得不饱和三环内酰胺的立体选择性氢化，以及恶唑烷环的立体选择性还原裂解。
• Palladium-catalyzed decarboxylation-dehydrogenation of allyl .beta.-oxo carboxylates and allyl enol carbonates as a novel synthetic method for .alpha.-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00385a075

  日期：1982.10
• Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2255,2257; engl. Ausg. S. 2314, 2316
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——