(Z)-2-methyl-2-buten-1-ol | 19319-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-methylbut-2-en-1-ol；2-Methyl-cis-buten-(2)-ol-(1)
• CAS: 19319-26-7
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: NEJDKFPXHQRVMV-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.240 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Green oily aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble
• 密度：
  0.863-0.869
• 折光率：
  1.439-1.445
• 保留指数：
  754;766

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-Methoxy-2-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  当归酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(Z)-2-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于RCM的抗生素Disciformycin B的全合成。

  摘要：

  本文描述了强效的新抗生素盘状霉素B（2）的总合成，显示了对耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA / VRSA）菌株的显着活性。合成路线基于通过闭环烯烃复分解（RCM）将四烯底物宏环化成12元大内酯核。尽管大环化过程伴随着通过另一种RCM途径伴随环戊烯的形成，但已经确立了以大环作为主要产物的条件。RCM底物构建的关键步骤包括高效的Evans syn- aldol反应，天使醛的不对称布朗烯丙基化和立体选择性Zn（BH 4）2烯酮的1,2-介导还原。合成通过后期脱水糖基化完成，以引入d-阿拉伯呋喃糖基部分和最终的化学选择性烯丙基醇氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004589

文献信息

• IBX-TfOH mediated oxidation of alcohols to aldehydes and ketones under mild reaction conditions
  作者：Kamlesh Kumar、Prashant Kumar、Penny Joshi、Diwan S Rawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151749

  日期：2020.4

  secondary alcohols using IBX-TfOH catalytic system in 1,4-dioxane at ambient temperature. The reaction affords quantitative yields of the corresponding carbonyl compounds without the formation of over oxidized products. The present synthetic protocol is compatible with a variety of substrates having arene, heteroarene and alkene functionalities. The developed synthetic protocol can be used for higher scale

  已经开发了一种在环境温度下使用IBX-TfOH催化系统在1,4-二恶烷中氧化伯醇和仲醇的有效，实用且简便的方法。该反应提供定量产率的相应羰基化合物，而不会形成过氧化产物。本合成方案与具有芳烃，杂芳烃和烯烃官能度的多种底物相容。所开发的合成方案可用于更大规模的反应，如通过简单的过滤过程以1 gm规模规模氧化醇以更高的收率所证明。
• Molecular Recognition and Cocrystallization of Methylated and Halogenated Fragments of Danicalipin A by Enantiopure Alleno-Acetylenic Cage Receptors
  作者：Cornelius Gropp、Stefan Fischer、Tamara Husch、Nils Trapp、Erick M. Carreira、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.9b13217

  日期：2020.3.11

  Enantiopure (P)4- and (M)4-configured alleno-acetylenic cage (AAC) receptors offer a highly defined interior for the complexation and structure elucidation of small molecule fragments of the stereochemically complex chlorosulfolipid danicalipin A. Solution (NMR), solid state (X-ray), and theoretical investigations of the formed host-guest complexes provide insight into the conformational preferences

  Enantiopure (P)4- 和 (M)4-配置的aleno-炔笼 (AAC) 受体为立体化学复杂的氯硫脂 danicalipin A 的小分子片段的络合和结构解析提供了高度明确的内部结构。 溶液 (NMR)，固体状态（X 射线）和对形成的主客体复合物的理论研究提供了对 danicalipin A 氯醇核心的 14 种非手性和手性衍生物的构象偏好的洞察，在封闭的、主要是疏水的环境中，扩展了先前报道的极性溶剂研究. 客体的保守结合模式允许破译官能团置换对吉布斯结合能 ΔG 的影响。揭示了构象能量对结合亲和力的强烈贡献，这解释了为什么客体较大的非极性域的密集堆积不一定会导致更高的关联。手性客体的对映选择性结合，非对映异构复合物之间的能量差异ΔΔG293 K高达0.7 kcal mol-1，可以通过氢键和卤素键以及分散相互作用来解释。量热研究 (ITC) 表明，一种对映异构体的更强结合伴随着焓
• Intramolecular Chirality Transfer [2 + 2] Cycloadditions of Allenoates and Alkenes
  作者：Yao Xu、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01420

  日期：2017.7.21

  Intramolecular chirality transfer [2 + 2] cycloaddition of enantiomerically enriched allenoates and alkenes is presented. The use of a chiral catalyst was found to be critical to achieve high levels of diastereoselectivity compared to use of an achiral catalyst. The method developed leads to highly substituted cyclobutanes that would be difficult to prepare by alternative methods.

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。
• Synthesis of <i>Z</i>- or <i>E</i>-Trisubstituted Allylic Alcohols and Ethers by Kinetically Controlled Cross-Metathesis with a Ru Catechothiolate Complex
  作者：Chaofan Xu、Zhenxing Liu、Sebastian Torker、Xiao Shen、Dongmin Xu、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b10010

  日期：2017.11.8

  kinetically controlled cross-metathesis reactions that generate Z- or E-trisubstituted alkenes are disclosed. Transformations are catalyzed by ≤6.0 mol % of a Ru catechothiolate complex and afford trisubstituted allylic alcohols and ethers in up to 81% yield and >98% stereoisomeric purity. The method has considerable scope, as olefins containing an alcohol, an aldehyde, an epoxide, a carboxylic acid, or an

  公开了产生Z-或E-三取代烯烃的动力学控制的交叉复分解反应的第一个例子。转化由≤6.0 mol% 的儿茶酚硫醇络合物催化，并以高达 81% 的产率和 >98% 的立体异构纯度提供三取代的烯丙醇和醚。该方法具有相当大的范围，因为可以使用含有醇、醛、环氧化物、羧酸或烯基的烯烃。基于 DFT 研究，提供了解释效率和立体化学控制中观察到的水平和趋势的机械模型。
• Selektive Synthesen mit Organometallen IV: Gezielte Hydroxylierung von Allylstellungen
  作者：G�nter Rauchschwalbe、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19750580413

  日期：1975.4.23

  Conversion of alkenes into 2-alken-1-ols of predictable constitution and configuration can be readily achieved via alkenylpotassium and boronic ester intermediates.

  经由烯基钾和硼酸酯中间体可以容易地将烯烃转化为可预测的组成和构型的2-烯-1-醇。

表征谱图