(E)-2-methyl-2-butenamide | 6028-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-butenamide
• 英文别名: dimethyl-acrylamide；(2E)-2-methylbut-2-enamide；(E)-2-methylbut-2-enamide；Tiglinsaeureamid；tiglic amide；bismethylacrylamide；Tiglicamide
• CAS: 6028-38-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: KFTHUBZIEMOORC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  227.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-butenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-methyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  由Alk-2-enamides方便地合成各种取代的高牛磺酸

  摘要：

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200547

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Hydroperoxy-2-methylenebutanoic Acid Derivatives via Photooxygenation of Tiglic Acid Derivatives
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck

  DOI：10.1055/s-1986-31871

  日期：——

  Photooxygenation of (E)-2-methyl-2-butenoic acid derivatives (tiglic acid derivatives) in tetrachloromethane in the presence of catalytic amounts of tetraphenylporphine affords 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic derivatives in generally high yields. Acid-catalyzed cyclodehydration of the 3-hydroperoxy-2-methylenebutanoic acid thus obtained readily gives 5-methyl-4-methylene-3-oxo-1,2-dioxolane, a peroxylactone, in 61% yield. The analogous cyclodehydration of 3-hydroperoxy-2-methylenebutanal [generated in situ by oxygenation of (E)-2-methyl-2-butenal] leads to the formation of 3-hydroxy-5-methyl-4-methylene-1, 2-dioxolane.

  在四苯基卟啉催化剂存在下，将(E)-2-甲基-2-丁烯酸衍生物（虎尾草酸衍生物）在四氯化碳中进行光氧化反应，通常可以高产率地得到3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸衍生物。通过酸催化的环脱水反应，所获得的3-羟基过氧-2-亚甲基丁酸容易生成5-甲基-4-亚甲基-3-氧代-1,2-二氧杂环戊烷（一种过氧内酯），产率为61%。类似地，通过将(E)-2-甲基-2-丁烯醛就地氧化生成的3-羟基过氧-2-亚甲基丁醛进行环脱水反应，则生成3-羟基-5-甲基-4-亚甲基-1,2-二氧杂环戊烷。
• Elucidating the Mechanism of the Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Pim Huat Phua、Suju P. Mathew、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、Donna G. Blackmond、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/chem.200601706

  日期：2007.5.25

  chelate ring with the metal centre; coordinating through the 1,3-dicarbonyl moiety. Isotopic labelling revealed that the addition of N-H occurs in a highly stereoselective manner, allowing the synthesis of optically active beta(2)- and beta(2,3)-amino acid derivatives. The stereochemistry of the addition is postulated to be syn. In situ kinetic studies provided evidence for product inhibition. The binding

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终
• Organic Dye-Photocatalyzed Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yew Chin Teo、Yuanhang Pan、Choon Hong Tan

  DOI：10.1002/cctc.201200435

  日期：2013.1

  operationally simple and uses air as the terminal oxidant. Reactions of acylnitroso with a range of functionalized alkenes give intermolecular acylnitroso ene products in moderate to good yields. This is an environmentally friendly allylic amination methodology that avoids the use of metal catalysts and stoichiometric amount of oxidants. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of singlet oxygen

  玫瑰红是一种廉价且易于获得的有机染料，被证明是一种光氧化还原催化剂，用于在可见光照射下形成瞬时酰基亚硝基中间体。该方法操作简单，使用空气作为末端氧化剂。酰基亚硝基与一系列官能化烯烃的反应以中等至良好的产率得到了分子间酰基亚硝基产物。这是一种环保的烯丙基胺化方法，可避免使用金属催化剂和化学计量的氧化剂。在单重态氧和荧光猝灭研究的基础上，提出了合理的反应机理。
• 22-oxacholecalciferol derivative and process for preparing the same
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05436401A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A 22-oxacholecalciferol derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, and a process for preparing the same are disclosed. The compound of the present invention has potent differentiation inducing activity and cell proliferation inhibitory activity and is expected to be useful as an anti-tumor agent, an antirheumatic, a treating agent for psoriasis, and a treating agent for hyperparathyreosis. The process of the present invention makes it possible to efficiently produce a desired 22-oxacholecalciferol derivative while reducing by-production.

  本发明公开了一种由公式（I）表示的22-氧合胆钙化醇衍生物：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或羟基；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至5个碳原子的较低烷基基团，以及制备该衍生物的方法。本发明化合物具有强烈的诱导分化活性和细胞增殖抑制活性，预计可用作抗肿瘤剂、抗风湿剂、治疗牛皮癣的治疗剂和治疗甲状旁腺功能亢进的治疗剂。本发明的方法使得可以高效地生产所需的22-氧合胆钙化醇衍生物，同时减少副产物的产生。
• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.