E-ethyl 4,5-dimethoxy-2-methylcinnamate | 131035-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-ethyl 4,5-dimethoxy-2-methylcinnamate
• 英文别名: ethyl 4,5-dimethoxy-2-methylcinnamate；ethyl (E)-3-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 131035-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CALMTTAXWJFMKA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-ethyl 4,5-dimethoxy-2-methylcinnamate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2,3-dibromo-3-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Kanakam, Charles C.; Mani, N. S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2233 - 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 生成 E-ethyl 4,5-dimethoxy-2-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Kanakam, Charles C.; Mani, N. S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2233 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Cycloolefin Ligand as a Solution to <i>Ortho</i>-Constraint in the Catellani-Type Reaction
  作者：Feng-Yuan Wang、Yu-Xiu Li、Lei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.3c00329

  日期：2023.3.1

  developed the Pd/olefin catalysis, in which an unstrained cycloolefin ligand served as a covalent catalytic module to enable the ortho-alkylative Catellani reaction without NBE. In this work, we show that this chemistry could afford a new solution to ortho-constraint in the Catellani reaction. A functionalized cycloolefin ligand bearing an amide group as the internal base was designed, which allowed for

  Catellani 反应，即 Pd/降冰片烯 (NBE) 催化，已通过卤代芳烃的邻位官能化/自身终止过程演变成一种多取代芳烃的通用方法。尽管在过去 25 年取得了重大进展，但该反应在卤代芳烃的取代模式（称为“邻位约束”）方面仍然存在内在限制。当不存在邻位取代基时，底物通常无法进行有效的单邻位官能化过程，并且邻位-双功能化产物或嵌入 NBE 的副产物占主导地位。为了应对这一挑战，已经开发出结构改性的 NBE (smNBE)，这些 NBE 被证明对邻位未取代的卤代芳烃的单邻位氨基化、酰化和芳基化 Catellani 反应有效。然而，这种策略无法解决邻位烷基化Catellani 反应中的邻位约束，并且迄今为止，对于这种具有挑战性但综合有用的转化，缺乏通用的解决方案。最近，我们小组开发了 Pd/烯烃催化，其中无应变的环烯烃配体作为共价催化模块，使邻位反应成为可能。-不含 NBE 的烷基化 Catellani
• Heterogeneous Catalysis with Nickel-on-Graphite (Ni/Cg): Reduction of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Bryan A. Frieman、Tom Butler、Vladimir Kogan

  DOI：10.1002/anie.200502887

  日期：2006.1.23
• DDQ-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization of Aryltetralins and Subsequent Chemoselective Oxidative Demethylation to Access Dihydronaphthalenes and Dihydronaphthoquinones
  作者：Dileep Kumar、Abdus Salam、Tonish Kumar Sahu、Sujit Soumitra Sahoo、Tabrez Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01780

  日期：2021.11.5
• KANAKAM, CHARLES C.;MANI, N. S.;SUBBA, RAO G. S. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2233-2237
  作者：KANAKAM, CHARLES C.、MANI, N. S.、SUBBA, RAO G. S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Kanakam, Charles C.; Mani, N. S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2233 - 2237
  作者：Kanakam, Charles C.、Mani, N. S.、Rao, G. S. R. Subba

  DOI：——

  日期：——