ethyl 2-[(2-iodo-2-cyclohexenyl)oxy]acetate | 402593-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-iodo-2-cyclohexenyl)oxy]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-iodocyclohex-2-en-1-yl)oxyacetate
• CAS: 402593-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: WLSHLOLVCJQPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-iodo-2-cyclohexenyl)oxy]acetate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[b]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  全氢苯并呋喃酮的阴离子环化方法：阿维菌素六氢苯并呋喃亚基的立体控制合成。

  摘要：

  描述了一种简便的阴离子环化方法，用于立体控制阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基3的合成。作为模型研究，在100℃下用n-BuLi处理碘代化合物7进行金属-卤素交换，然后进行阴离子环化，得到全氢苯并呋喃酮8。为完全合成亚基3，将化合物9二羟基化，得到二醇10。二醇10的羟基的保护得到化合物11。然后使用Saegusa方法将酮11转化为所需的烯酮12。在碘化之后通过Luche还原，烯酮12产生α-碘烯丙基醇14，其在烷基化时提供醚15。将15的酯单元转化为Weinreb酰胺基团，然后阴离子环化得到烯酮17.，1。将4-（MeOCH（2））（2）CuCNLi（2）添加至烯酮17，然后裂解乙缩醛单元，得到酮19。19的仲醇功能的优先乙酰化，得到化合物20。确定了20的立体化学。通过单晶X射线分析。从20除去HOAc得到关键的烯烃21。水解21的乙酸酯单元，然后保护所得的醇官能团，得到叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1021/jo010853p
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-[(2-iodo-2-cyclohexenyl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  全氢苯并呋喃酮的阴离子环化方法：阿维菌素六氢苯并呋喃亚基的立体控制合成。

  摘要：

  描述了一种简便的阴离子环化方法，用于立体控制阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基3的合成。作为模型研究，在100℃下用n-BuLi处理碘代化合物7进行金属-卤素交换，然后进行阴离子环化，得到全氢苯并呋喃酮8。为完全合成亚基3，将化合物9二羟基化，得到二醇10。二醇10的羟基的保护得到化合物11。然后使用Saegusa方法将酮11转化为所需的烯酮12。在碘化之后通过Luche还原，烯酮12产生α-碘烯丙基醇14，其在烷基化时提供醚15。将15的酯单元转化为Weinreb酰胺基团，然后阴离子环化得到烯酮17.，1。将4-（MeOCH（2））（2）CuCNLi（2）添加至烯酮17，然后裂解乙缩醛单元，得到酮19。19的仲醇功能的优先乙酰化，得到化合物20。确定了20的立体化学。通过单晶X射线分析。从20除去HOAc得到关键的烯烃21。水解21的乙酸酯单元，然后保护所得的醇官能团，得到叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1021/jo010853p

文献信息

• Anionic Cyclization Approach toward Perhydrobenzofuranone:  Stereocontrolled Synthesis of the Hexahydrobenzofuran Subunit of Avermectin
  作者：Chin-Kang Sha、Shih-Jung Huang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jo010853p

  日期：2002.2.1

  A facile anionic cyclization approach toward stereocontrolled synthesis of the hexahydrobenzofuran subunit 3 of avermectin is described. As a model study, treatment of iodo compound 7 with n-BuLi at -100 degrees C effected metal-halogen exchange and subsequent anionic cyclization to afford perhydrobenzofuranone 8. For the total synthesis of subunit 3, compound 9 was dihydroxylated to give diol 10. Protection

  描述了一种简便的阴离子环化方法，用于立体控制阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基3的合成。作为模型研究，在100℃下用n-BuLi处理碘代化合物7进行金属-卤素交换，然后进行阴离子环化，得到全氢苯并呋喃酮8。为完全合成亚基3，将化合物9二羟基化，得到二醇10。二醇10的羟基的保护得到化合物11。然后使用Saegusa方法将酮11转化为所需的烯酮12。在碘化之后通过Luche还原，烯酮12产生α-碘烯丙基醇14，其在烷基化时提供醚15。将15的酯单元转化为Weinreb酰胺基团，然后阴离子环化得到烯酮17.，1。将4-（MeOCH（2））（2）CuCNLi（2）添加至烯酮17，然后裂解乙缩醛单元，得到酮19。19的仲醇功能的优先乙酰化，得到化合物20。确定了20的立体化学。通过单晶X射线分析。从20除去HOAc得到关键的烯烃21。水解21的乙酸酯单元，然后保护所得的醇官能团，得到叔丁基二甲基甲硅烷基醚

表征谱图