methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate | 1146220-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-pyridin-2-ylindole-3-carboxylate
• CAS: 1146220-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BZZHIMPCAMDTPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate 、 methyl (2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl 2-(3-methyl-1-phenylbuta-1,2-dien-1-yl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（I）催化的区域选择性CH烯基化：直接获得2-烯基吲哚。

  摘要：

  据报道，Mn I催化的区域选择性CH烯基化可以在简单条件下以克为单位选择性地合成范围广泛的2-烯基吲哚。值得注意的是，在该转化中观察到了高效的手性转移（高达93％ee）。进一步发现该方法首次允许通过Mn I催化的CH活化直接制备酮。机理研究表明，氧炔基到锰中心的预配位以及炔丙基碳酸酯中的拥挤叔碳原子起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201701767
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 2-氟吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper

  摘要：

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087549

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Methylation with Trifluoroborates
  作者：Lutz Ackermann、Marlon Tonin、Daniel Zell、Valentin Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1588890

  日期：——

  ‡ These authors contributed equally Dedicated to Professor Dieter Enders Abstract A cationic ruthenium(II)-complex enabled unprecedented C–H methylations on indoles and pyrroles. The versatile catalyst proved to be widely applicable and delivered the methylated heteroarenes with excellent levels of positional selectivity and ample substrate scope. The robustness of the catalysts was reflected by the

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。
• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014014951A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。
• Full Selectivity Control in Cobalt(III)-Catalyzed C−H Alkylations by Switching of the C−H Activation Mechanism
  作者：Daniel Zell、Markus Bursch、Valentin Müller、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704196

  日期：2017.8.21

  Selectivity control in hydroarylation‐based C−H alkylation has been dominated by steric interactions. A conceptually distinct strategy that exploits the programmed switch in the C−H activation mechanism by means of cobalt catalysis is presented, which sets the stage for convenient C−H alkylations with unactivated alkenes. Detailed mechanistic studies provide compelling evidence for a programmable switch

  基于氢芳基化的CH烷基化反应中的选择性控制主要受空间相互作用的影响。提出了一种概念上截然不同的策略，该策略利用钴催化利用了CH活化机理中的程序化开关，从而为与未活化烯烃的便捷CH烷基化奠定了基础。详细的机理研究为CH活化机制中的可编程转换提供了令人信服的证据，证明了从线性选择性配体到配体氢转移到分支选择性碱基辅助内部亲电子型取代的CH活化机制的转变。
• Mild C−H/C−C Activation by<i>Z</i>-Selective Cobalt Catalysis
  作者：Daniel Zell、Qingqing Bu、Milica Feldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601778

  日期：2016.6.20

  Cationic cobalt complexes enable unprecedented cobalt‐catalyzed C−H/C−C functionalizations with unique selectivity features. The versatile cobalt catalyst proved broadly applicable, enabled efficient C−H/C−C cleavage at room temperature, and delivered Z‐alkenes with excellent diastereocontrol.

  阳离子钴配合物可实现前所未有的钴催化的CH / C-C功能化，并具有独特的选择性特征。事实证明，这种多功能钴催化剂具有广泛的适用性，能够在室温下有效地进行C / H / C-C裂解，并提供具有出色的非对映异构控制性的Z-烯烃。
• Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Cembellín、Toryn Dalton、Tobias Pinkert、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.9b03965

  日期：2020.1.3

  A highly selective Mn(I)-catalyzed alkenylation of arenes and heteroarenes with 1,3-diynes is described. The reported transformation overcomes regio-, chemo-, and stereoselectivity challenges associated with the use of these coupling partners. Both symmetrical and unsymmetrical diynes can be applied in this protocol, affording single isomers not only in the synthesis of 1,3-enynes but also in the one-step

  描述了具有1,3-二炔的芳烃和杂芳烃的高选择性Mn（I）催化的烯基化。报道的转化克服了与使用这些偶联配偶体相关的区域，化学和立体选择性的挑战。对称和不对称二炔均可用于此方案，不仅可用于合成1,3-烯炔，而且可用于一步制备吡咯和呋喃，从而提供单一异构体。这种简单的策略具有宽泛的官能团耐受性，良好的可重复性和制备规模的实用性。锰催化剂在此C–H活化方案中起着至关重要的作用，可实现以前具有挑战性的内部炔烃的高选择性。此外，最终产品的各种合成后功能化突出了该方法的综合价值。