5,5,5-trifluoropentanal | 250253-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoropentanal
• CAS: 250253-47-5
• 化学式: C₅H₇F₃O
• mdl: MFCD22572998
• 分子量: 140.105
• InChiKey: SQKDYZDLBBSUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoropentanal 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过羟基呋喃酮开发吡咯烷酮化合物的可扩展路线

  摘要：

  在此，我们将吡咯烷酮化合物1的制备描述为一种潜在的抗癫痫药物。该合成路线的关键步骤是基于杂环胺的制备及其与羟基呋喃酮在三步一锅法中的缩合反应。合成的发展导致路线复杂性的降低和色谱纯化的去除。这些改进通过生产 700 克这种吡咯烷酮得到大规模证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00350
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-1-戊醇 在 3,3,3-triacetoxy-3-iodophthalimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到5,5,5-trifluoropentanal
  参考文献：
  名称：

  发现手性二氢吡啶并嘧啶酮作为AKT的有效，选择性和口服生物利用抑制剂

  摘要：

  在我们开发有效和选择性AKT抑制剂的研究过程中，我们发现了对映体纯的取代的二氢吡啶并嘧啶酮（DHP）作为蛋白激酶B / AKT的有效抑制剂，对ROCK 2具有出色的选择性。该程序中的关键挑战是初始铅化合物5的理化性质较差。基于结构的药物设计和基于物理性质的设计相结合，导致高疏水性的多氟芳基环被简单的三氟甲基取代，从而鉴定出具有大大改善的理化性质的化合物6。随后的合成孔径雷达研究导致合成了新的吡喃类似物7具有增强的细胞效力。通过用适当的氟化烷基增加通透性来进一步优化药物代谢动力学特性，导致化合物8作为有效的选择性AKT抑制剂，在体内阻断GSK3β的磷酸化，并且在U87MG肿瘤异种移植模型中具有强大的，剂量和浓度依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.092

文献信息

• [EN] AKT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AKT
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011050016A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides AKT inhibitors of the formula: Formula I The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, uses of compounds of Formula I and method of using compounds of Formula I.

  本发明提供了公式为：Formula I的AKT抑制剂。本发明还提供了包含Formula I化合物的药物组合物，Formula I化合物的用途以及使用Formula I化合物的方法。
• Discovery of chiral dihydropyridopyrimidinones as potent, selective and orally bioavailable inhibitors of AKT
  作者：Saravanan Parthasarathy、Kenneth Henry、Huaxing Pei、Josh Clayton、Mark Rempala、Deidre Johns、Oscar De Frutos、Pablo Garcia、Carlos Mateos、Sehila Pleite、Yong Wang、Stephanie Stout、Bradley Condon、Sheela Ashok、Zhohai Lu、William Ehlhardt、Tom Raub、Mei Lai、Sandaruwan Geeganage、Timothy P. Burkholder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.092

  日期：2018.6

  During the course of our research efforts to develop potent and selective AKT inhibitors, we discovered enatiomerically pure substituted dihydropyridopyrimidinones (DHP) as potent inhibitors of protein kinase B/AKT with excellent selectivity against ROCK2. A key challenge in this program was the poor physicochemical properties of the initial lead compound 5. Integration of structure-based drug design

  在我们开发有效和选择性AKT抑制剂的研究过程中，我们发现了对映体纯的取代的二氢吡啶并嘧啶酮（DHP）作为蛋白激酶B / AKT的有效抑制剂，对ROCK 2具有出色的选择性。该程序中的关键挑战是初始铅化合物5的理化性质较差。基于结构的药物设计和基于物理性质的设计相结合，导致高疏水性的多氟芳基环被简单的三氟甲基取代，从而鉴定出具有大大改善的理化性质的化合物6。随后的合成孔径雷达研究导致合成了新的吡喃类似物7具有增强的细胞效力。通过用适当的氟化烷基增加通透性来进一步优化药物代谢动力学特性，导致化合物8作为有效的选择性AKT抑制剂，在体内阻断GSK3β的磷酸化，并且在U87MG肿瘤异种移植模型中具有强大的，剂量和浓度依赖性。
• [EN] FLUOROALKYL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CANNABINOID AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES CANNABINOÏDES DE TYPE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉ PAR UN FLUOROALKYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009077533A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention is related to benzimidazole compounds of formula (I) having cannabinoid receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑化合物，具有大麻素受体激动作用，包括这些化合物的制药组合物、制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与动物中的大麻素受体介导的疾病，特别是人类中的应用。
• AKT INHIBITORS
  申请人：Beight Douglas Wade

  公开号：US20120149684A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides AKT inhibitors of the formula: Formula I The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, uses of compounds of Formula I and method of using compounds of Formula I.

  本发明提供了式子为Formula I的AKT抑制剂。本发明还提供了包含Formula I化合物的药物组合物，Formula I化合物的用途和使用Formula I化合物的方法。
• AKT inhibitors
  申请人：Beight Douglas Wade

  公开号：US08436002B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The present invention provides AKT inhibitors of the formula: Formula I The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, uses of compounds of Formula I and method of using compounds of Formula I.

  本发明提供了公式I的AKT抑制剂：公式I。本发明还提供了包含公式I化合物的药物组合物，公式I化合物的用途以及使用公式I化合物的方法。