6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido<3,2-b>indole | 25797-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido<3,2-b>indole
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole；6,7,8,9-tetrahydro-δ-carboline；6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole；6,7,8,9-Tetrahydro-δ-carbolin；2,3-Tetramethylen-1,4-diazainden
• CAS: 25797-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CRZIDQKUJQLSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido<3,2-b>indole 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以92%的产率得到5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts

  摘要：

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00323
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts

  摘要：

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00323

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 4-, 5-, 6- and 7-Azaindoles
  作者：Nicolas Lachance、Myriam April、Marc-André Joly

  DOI：10.1055/s-2005-872100

  日期：——

  imines/ enamines formed between aminopyridines and ketones are converted in moderate to good yields to the corresponding 4-, 5-, 6- or 7-azaindoles via the Hegedus-Mori-Heck reaction (intramolecular Heck reaction). A systematic examination of all isomeric azaindoles synthesis revealed this one-pot procedure to be general in scope.

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。
• Substitution nucléophile aromatique radicalaire (1) synthèse directe de 4-aza-indoles dans des conditions non acides et douces
  作者：René Beugelmans、Bernard Boudet、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93652-9

  日期：1980.1
• Fontan, Rafael; Galvez, Carmen; Viladoms, Pere, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1473 - 1474
  作者：Fontan, Rafael、Galvez, Carmen、Viladoms, Pere

  DOI：——

  日期：——
• BEUGELMANS R.; BOUDET B.; QUINTERO L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 20, 1943-1944
  作者：BEUGELMANS R.、 BOUDET B.、 QUINTERO L.

  DOI：——

  日期：——
• FONTAN, R.;GALVEZ, C.;VILADOMS, P., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 9, 1473-1474
  作者：FONTAN, R.、GALVEZ, C.、VILADOMS, P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图