2-bromo-4,5-bis(bromomethyl)-N-(4-bromophenyl)-N-methylimidazol-1-amine | 935460-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-4,5-bis(bromomethyl)-N-(4-bromophenyl)-N-methylimidazol-1-amine
• CAS: 935460-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₄N₃
• 分子量: 516.855
• InChiKey: QNYXFZRIFXFQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-bis(bromomethyl)-N-(4-bromophenyl)-N-methylimidazol-1-amine 在 18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-bromophenyl)-N-methyl-4,5-dimethylene-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑-4,5-醌二甲烷生成和狄尔斯-阿尔德环加成反应的多用途一锅法合成稠合多环咪唑-萘醌衍生物

  摘要：

  描述了在沸腾的甲苯中和 18-crown-6 存在下用醌捕获 imidazole-4,5-quinodimethane 中间体 3 的有效程序。在所有情况下，完全芳构化的咪唑-萘醌衍生物作为主要反应产物以令人满意的产率分离。然而，在苯并萘醌的情况下，芳构化产物也被分离出来，其中 2-咪唑位置的溴被氢取代，而在不对称的 2-苯基苯醌和 5,8-喹啉二酮的情况下形成了不可分离的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986656
• 作为产物：
  描述：

  1-[phenyl(methyl)amino]-4,5-dimethylimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-bromo-4,5-bis(bromomethyl)-N-(4-bromophenyl)-N-methylimidazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑-4,5-醌二甲烷生成和狄尔斯-阿尔德环加成反应的多用途一锅法合成稠合多环咪唑-萘醌衍生物

  摘要：

  描述了在沸腾的甲苯中和 18-crown-6 存在下用醌捕获 imidazole-4,5-quinodimethane 中间体 3 的有效程序。在所有情况下，完全芳构化的咪唑-萘醌衍生物作为主要反应产物以令人满意的产率分离。然而，在苯并萘醌的情况下，芳构化产物也被分离出来，其中 2-咪唑位置的溴被氢取代，而在不对称的 2-苯基苯醌和 5,8-喹啉二酮的情况下形成了不可分离的区域异构混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986656

文献信息

• A Versatile One-Pot Synthesis of Fused Polycyclic Imidazole-naphthoquinone Derivatives through Imidazole-4,5-quinodimethane Generation Followed by Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Constantinos Tsoleridis、Constantinos Neochoritis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1055/s-2007-986656

  日期：2007.10

  An efficient procedure for the trapping of an imidazole-4,5-quinodimethane intermediate 3 with quinones in boiling toluene and in the presence of 18-crown-6 is described. In all cases the fully aromatized imidazole-naphthoquinone derivatives were isolated as the main reaction products in satisfactory yields. However, in the case of benzo- and naphthoquinone, aromatized products were also isolated,

  描述了在沸腾的甲苯中和 18-crown-6 存在下用醌捕获 imidazole-4,5-quinodimethane 中间体 3 的有效程序。在所有情况下，完全芳构化的咪唑-萘醌衍生物作为主要反应产物以令人满意的产率分离。然而，在苯并萘醌的情况下，芳构化产物也被分离出来，其中 2-咪唑位置的溴被氢取代，而在不对称的 2-苯基苯醌和 5,8-喹啉二酮的情况下形成了不可分离的区域异构混合物。
• The first application of an imidazole o-quinodimethane in Diels–Alder reactions leading to the synthesis of benzimidazoles
  作者：Constantinos Neochoritis、Despina Livadiotou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.162

  日期：2007.3

  An efficient procedure for the generation of the imidazole-4,5-quinodimethane intermediate 4 from 2-bromo-4,5-bis(bromomethyl)imidazole derivative 3 in boiling toluene in the presence of 18-crown-6 is described. o-Quinodimethane 4 was captured for the first time by several symmetrically and unsymmetrically substituted dienophiles to afford the corresponding Diels-Alder benzimidazole adducts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.