(S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole | 1309071-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl]-1H-indole；3-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl]-1H-indole
• CAS: 1309071-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: QSYRJUPZHKIIFE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Cu(II) (S,S)-TRIP 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n

文献信息

• H‐Bonded Counterion‐Directed Catalysis: Enantioselective Gold(I)‐Catalyzed Addition to 2‐Alkynyl Enones as a Case Study
  作者：Àlex Martí、Marc Montesinos‐Magraner、Antonio M. Echavarren、Allegra Franchino

  DOI：10.1002/ejoc.202200518

  日期：2022.10.13

  H-bonded counterion-directed catalysis has been applied to the enantioselective tandem cycloisomerization-addition to 2-alkynyl enones. The addition of C-, N- or O-centered nucleophiles catalyzed by a phosphinosquaramide Au(I) chloride/chiral Ag(I) phosphoramidate system afforded bicyclic furans in moderate to excellent yield and enantioselectivity (28 examples, 59–96 % yield, 62 : 38 to 95 : 5 er)

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。
• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization–Indole Addition Reaction
  作者：Vivek Rauniyar、Z. Jane Wang、Heather E. Burks、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja202959n

  日期：2011.6.8

  A catalytic enantioselective reaction based on a copper(II) catalyst strictly containing chiral anionic ligands is described. In the present work, copper(II)-phosphate catalyst promotes the intramolecular heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones and facilitates high levels of enantioselectivity in the subsequent nucleophile attack. Mechanistic studies suggest that formation of a copper(II)-indole

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。