ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1272674-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5-chloropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1272674-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrClN₂O₂
• 分子量: 343.607
• InChiKey: NOZIFQNEGYTDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium(II) trifluoroacetate racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl 3-amino-5-cyano-1-(4-(thiophen-3-yl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF AMPK
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLO-PYRIDINE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE L'AMPK

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂。

  公开号：

  WO2011029855A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 3-amino-1-(4-bromophenyl)-5-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYROLLO[3,2-d]PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINEDIONE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的嘧啶二酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物或其盐作为AMPK激活剂。

  公开号：

  WO2012119979A1

文献信息

• PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF AMPK
  申请人：Mirguet Olivier

  公开号：US20120172333A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to pyrrolopyridone compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及公式（I）的吡咯吡啶酮化合物及其盐，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及作为AMPK激活剂的化合物。
• 1H-PYROLLO[3,2-D]PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Bouillot Anne Marie Jeanne

  公开号：US20130345243A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to pyrimidinedione compounds of formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds of formula (I) or salts thereof as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷二酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医药中的用途。特别是，本发明涉及式(I)的化合物或其盐作为AMPK激活剂。
• Discovery of Pyridones As Oral AMPK Direct Activators
  作者：Olivier Mirguet、Stéphane Sautet、Catherine-Anne Clément、Jérôme Toum、Frédéric Donche、Celine Marques、Emilie Rondet、Mathieu Pizzonero、Benjamin Beaufils、Yann Dudit、Pascal Huet、Lionel Trottet、Pascal Grondin、Jean-Marie Brusq、Eric Boursier、Yannick Saintillan、Edwige Nicodeme

  DOI：10.1021/ml400157g

  日期：2013.7.11

  AMP-activated protein kinase (AMPK) is an evolutionarily conserved fuel-sensing enzyme that is activated in shortage of energy and suppressed in its surfeit. AMPK activation stimulates fatty acid oxidation, enhances insulin sensitivity, alleviates hyperglycemia and hyperlipidemia, and inhibits proinflammatory changes. Thus, AMPK is a well-received therapeutic target for type 2 diabetes and other metabolic disorders. Here, we will report the discovery of pyrrolopyridone derivatives' as AMPK direct activators. We will illustrate the synthesis and structure activity relationships of the series as well as some pharmacokinetic results. Some compounds exhibited encouraging oral exposure and were evaluated in a mouse diabetic model Compound 17 showed oral activity at 30 mg/kg on blood glucose.