2-nitro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone | 74609-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3,5,5-tetramethyl-2-nitrocyclohexanone；Cyclohexanone, 3,3,5,5-tetramethyl-2-nitro-；3,3,5,5-tetramethyl-2-nitrocyclohexan-1-one
• CAS: 74609-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: UKPCHVKXWXXZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  281.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 Amberlyst 15 ion-exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 6,6-dichloro-3,3,5,5-tetramethyl-6-nitrohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Ring Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones:  Synthesis and Radical-Induced Transformations of Methyl ω,ω-Dihalo-ω-nitroalkanoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960488f
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 亚硝酸正戊酯 、 potassium hydride 作用下， 生成 2-nitro-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro ketones. 5. Synthesis of 2-nitrocyclopentanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a017

文献信息

• A New Oxidative Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones by Hydrogen Peroxide: An Important, Efficient Method for Dicarboxylic Acid or Ketoacid Synthesis
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1988-27754

  日期：——

  2-Nitrocycloalkanones are smoothly converted into dicarboxylic acids or ketoacids, depending on whether the nitro group is secondary or tertiary, by treatment with aqueous 30% hydrogen peroxide and potassium carbonate in methyl alcohol solution for 8-10h at room temperature.

  2-硝基环烷酮在室温下用30%过氧化氢和碳酸钾在甲醇溶液中处理8-10小时后，会顺利转化为二羧酸或酮酸，具体取决于硝基的类型是二级还是三级。
• Synthesis of ω-Nitro Acids and ω-Amino Acids by Ring Cleavage of α-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Fabrizio Papa、Corrado Abate

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<87::aid-ejoc87>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  with aqueous 0.05 M NaOH, at 80 °C, in the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl) as a cationic surfactant, produces ω-nitro acids 2 in good yields. Reduction of the latter with HCOONH4/Pd-C, in methanol, at 80 °C affords ω-amino acids 3. The synthesis of methyl 9-oxodecanoate (8) is also reported.

  在作为阳离子表面活性剂的十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 存在下，各种 α-硝基环烷酮 1 与 0.05 M NaOH 水溶液在 80 °C 下反应，以良好的收率生成 ω-硝基酸 2。后者在甲醇中用 HCOONH4/Pd-C 在 80°C 下还原得到 ω-氨基酸 3。还报道了 9-氧代癸酸甲酯 (8) 的合成。
• A new, low impact and efficient synthesis of ω-nitro esters under solid heterogeneous catalysis
  作者：Elena Chiurchiù、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/c7gc02241g

  日期：——

  Herein, we report a new, efficient and sustainable synthetic protocol for the preparation of ω-nitro esters starting from cyclic 2-nitro ketones. The method involves the use of polymer bound BEMP and provides the target compounds in excellent yields and low process mass intensity and E-factor values.

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。
• α-Nitro ketones 7:1 synthesis of conjugated nitrocyclohexenes
  作者：Pimchit Dampawan、Walter W. Zajac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86767-2

  日期：1982.1

  The reduction of 2-nitrocyclohexanones to the 2-nitrocyclohexanols with sodium borohydride followed by treatment of the β-nitroalcohols with sodium hydride and subsequent acidification of the salts leads to the regioselective synthesis of conjugatednitrocyclohexenes from cyclohexanones.

  用硼氢化钠将2-硝基环己酮还原为2-硝基环己醇，然后用氢化钠处理β-硝基醇，然后将其酸化，从而由环己酮进行区域选择性合成共轭硝基环己烯。
• α-Nitro Ketones; 8¹. Nitration of Enol Acetates with Trifluoroacetic Anhydride and Ammonium Nitrate
  作者：Pimchit Dampawan、Walter W. Zajac, Jr.

  DOI：10.1055/s-1983-30417

  日期：——