3-(4-fluorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1428781-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1428781-52-5
• 化学式: C₁₆H₈F₄O
• 分子量: 292.233
• InChiKey: YGEKEEUBTNXKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜作为氧原子源可将2-炔基羰基串联转化为1,2-二羰基

  摘要：

  开发了通过CuBr 2 / I 2 / DMSO /水系统串联2-炔基羰基化合物的方法，使各种官能化的1,2-二羰基化合物（包括1,2-二酮，α-酮酰胺）形成和α-酮酸酯 此铜促进的碘介导的串联过程使用DMSO作为碘原子离子形成，亲核DMSO加成和CC键断裂级联反应形成的羰基的氧原子源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000066
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以271 mg的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基负载的二价镧系元素酰胺催化芳香腈中末端炔烃的加成：Ynones的合成

  摘要：

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338446

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives for the synthesis of ynones
  作者：Hu Yuan、Huizi Jin、Bo Li、Yunheng Shen、Rongcai Yue、Lei Shan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1139/cjc-2012-0444

  日期：2013.5

  An efficient and operationally simple procedure using Pd/BaSO₄-catalyzed cross coupling of acyl chlorides with in situ generated alkynylzinc derivatives was developed, giving the corresponding ynones at yields of 50%–96%.

  使用Pd/BaSO₄催化的酰氯与原位生成的炔基锌衍生物进行交叉偶联的高效简便程序已开发，产率为50%–96%，得到相应的炔酮。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of rare-earth metal amides with a neutral pyrrolyl-functionalized indolyl ligand
  作者：Song Yang、XianCui Zhu、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、ZhiJun Feng、Yun Wei、Hui Miao、LiPing Guo、FenHua Wang、GuangChao Zhang、XiaoXia Gu、XiaoLong Mu

  DOI：10.1007/s11426-014-5150-7

  日期：2014.8

  The reactions of neutral pyrrolyl-functionalized indole with rare-earth metal amides [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 produced the rare-earth metal complexes [(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y) having indolyl ligand η1 bonded to rare-earth metal ion and η2 bonded to lithium ion. The catalytic activities of these lanthanide amido complexes for addition of terminal alkynes to aromatic nitriles were explored. Results reveal that these complexes displayed a good catalytic activity for the addition reaction under mild conditions.

  中性吡咯基功能化的吲哚与稀土金属氨基[(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3反应生成了稀土金属络合物[(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y)，其中吲哚基配体η1与稀土金属离子结合，η2与锂离子结合。研究了这些锕系金属氨基络合物在温和条件下对末端炔烃与芳香硝基的加成反应的催化活性。结果显示，这些络合物在加成反应中表现出良好的催化活性。
• Synthesis of Spiro-lactams and Polysubstituted Pyrroles via Ceric Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Furan-2-ylmethyl-β<i>-</i>Enaminones
  作者：Hui Peng、Jiuyi Li、Furong Wang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02919

  日期：2016.6.17

  Spiro-lactams and polysubstituted pyrroles were synthesized by reactions of furfurylamines with ynones followed by oxidation. Specifically, the protocol involved in situ generation of N-furan-2-ylmethyl-β-enaminones and their subsequent oxidation by ceric ammonium nitrate (6 equiv for spiro-lactam formation, 3 equiv for pyrrole formation). This useful dearomatizing oxidation, which likely proceeds via a

  螺内酰胺和多取代的吡咯是通过糠胺与炔酮反应，然后氧化而合成的。具体而言，该方案涉及N-呋喃-2-基甲基-β-烯胺酮的原位产生和随后的硝酸铈铵的氧化（对于螺内酰胺形成来说是6当量，对于吡咯形成来说是3当量）。可以预期这种有用的脱芳香化氧化可能通过自由基途径进行，有望扩展呋喃和吡咯衍生物的合成应用。
• Copper Chloride-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation of<i>N</i>-Furfuryl-β-Enaminones:Access to Polysubstituted Pyrroles and Indoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaoting Zhang、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201401014

  日期：2015.3.9

  Copper chloride‐catalyzed aerobic oxidative annulation of N‐furfuryl‐β‐enaminones provides access to polysubstituted pyrroles and indoles. This protocol involves an unprecedented copper chloride‐catalyzed oxidative chlorination of furan and pyrrole rings with oxygen as the terminal oxidant.

  氯化铜催化的N-糠基-β-烯胺酮的好氧氧化环化提供了多取代的吡咯和吲哚的途径。该协议涉及前所未有的氯化铜催化的呋喃和吡咯环的氧化氯化反应，其中氧作为末端氧化剂。