Salpetersaeuretrimethylsilylester | 18026-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: Salpetersaeuretrimethylsilylester
• 英文别名: trimethylsilyl nitrate；trimethylsilylnitrate；Trimethylsilylnitrat
• CAS: 18026-82-9
• 化学式: C₃H₉NO₃Si
• 分子量: 135.195
• InChiKey: NNYYWJLTBNLDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C
• 密度：
  0.9755 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-n-methanesulfonylcyanamide 、 Salpetersaeuretrimethylsilylester 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHURAKOV, A. M.;XASAPOV, B. N.;IOFFE, S. L.;TARTAKOVSKIJ, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 3, 650-653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硅基)硫酸酯 在 potassium nitrate 作用下， 以85%的产率得到Salpetersaeuretrimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  Bis[trimethylsilyl] Sulfate as an Organosilicon Synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29777
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 chromium(VI) oxide 、 Salpetersaeuretrimethylsilylester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1,2-diphenyl-2-nitro-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilylnitrate−Chromium Trioxide and Trimethylsilylnitrate−DMSO:  Novel Reagent Systems for One Step Conversion of Olefins into α-Nitro Ketones and Cyclic Ethers into Lactones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980167z

文献信息

• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• Regioselectivity of the Mononitration of Alkylbenzenes by Immobilized Acyl Nitrates
  作者：J. Augusto、R. Rodrigues、A. Pedro Oliveira Filho、Paulo J. S. Moran

  DOI：10.1080/00397919908086213

  日期：1999.6

  Abstract Mononitration of alkylbenzenes was studied using acyl nitrates and trimethylsilyl nitrate supported on clay-minerals. Chrysotile gave higher performance than other materials. High para-selectivity was obtained with the supported reagents. Nitration of toluene with acetyl nitrate impregnated on chrysotile gave 78% of para-nitrotoluene, 19% of ortho-nitrotoluene and 3% of meta-nitrotoluene.

  摘要 用粘土矿物负载的酰基硝酸酯和硝酸三甲基甲硅烷基研究了烷基苯的单硝化。温石棉比其他材料具有更高的性能。使用支持的试剂获得了高对位选择性。用浸渍在温石棉上的乙酰硝酸盐对甲苯进行硝化，得到 78% 的对硝基甲苯、19% 的邻硝基甲苯和 3% 的间硝基甲苯。
• Synthesis of N-nitro-N′-(trimethylsilyl)carbodiimide
  作者：A. M. Churakov、S. L. Ioffe、A. A. Voronin、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-017-1844-2

  日期：2017.6

  Nitration of N,N′-bis(trimethylsilyl)carbodiimide with N2O5 or (NO2)2SiF6 afforded N-nitro-N´-(trimethylsilyl)carbodiimide, the first representative of N-nitro carbodiimides. Its further nitration led to the release of CO2, which is presumably formed in the course of N,N´-dinitrocarbodiimide decomposition. The reactions of N-nitro-N´-(trimethylsilyl)carbodiimide with nucleophiles take place both at

  N,N'-双（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺用 N2O5 或 (NO2)2SiF6 硝化得到 N-硝基-N'-（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺，这是 N-硝基碳二亚胺的第一个代表。它的进一步硝化导致 CO2 的释放，这可能是在 N,N'-二硝基碳二亚胺分解过程中形成的。N-硝基-N'-（三甲基甲硅烷基）碳二亚胺与亲核试剂的反应发生在三甲基甲硅烷基（例如，与 NH3）生成硝基氰胺盐和碳二亚胺的 C 原子（例如，与 Et2NH）生成相应的硝基胍。
• The development of a new nitrating agent: the unusual regioselective nitration of diphenylpolyethylene glycols and phenylpolyethylene glycols with (trimethylsilyl) nitrate-BF3OEt2
  作者：Masaru Kimura、Kazushige Kajita、Naoyuki Onoda、Shiro Morosawa

  DOI：10.1021/jo00303a024

  日期：1990.8
• Jueschke, Ralf; Sartori, Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1691 - 1700
  作者：Jueschke, Ralf、Sartori, Peter

  DOI：——

  日期：——