1-benzyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole | 1351678-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazole
• CAS: 1351678-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₄
• 分子量: 304.274
• InChiKey: IGNJXLPTPRYSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole 、 5-(4-(tert-butyl)phenyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium trifluoromethanesulfonate salt 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以93 %的产率得到1-benzyl-5-(4'-(tert-butyl)-5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化 N-芳基三唑和四唑与锍盐通过 C−H 活化进行后期结合

  摘要：

  前所未有的钌催化后期功能化与易于获得的锍盐实现了医学相关的N-芳基三唑和四唑的 C−H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202402060
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromotetrazole 、 4-(三氟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1'-biphenyl)[2-(2-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II)methanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Suzuki-Hydrogenolysis Protocol for the Modular Synthesis of 2,5-Diaryltetrazoles

  摘要：

  2,5-Diaryltetrazoles are a diverse range of compounds of considerable interest within the field of photochemistry as a valuable precursor of the nitrile imine 1,3-dipole. Current literature approaches toward this heterocycle remain unsuitable for the practical synthesis of a library of these derivatives. Herein, we disclose the development of a modular approach toward 2,5-diaryltetrazoles compatible with an array-type protocol, facilitated by a tandem Suzuki-hydrogenolysis approach.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00807

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。